甲酸香茅酯

甲酸香茅酯
英文名	citronellyl formate
別名	3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯、蟻酸香茅酯、香茅醇甲酸酯
識別
CAS號	105-85-1
PubChem	7778
ChemSpider	7490
SMILES	CC(CCC=C(C)C)CCOC=O;
InChI	InChI=1S/C11H20O2/c1-10(2)5-4-6-11(3)7-8-13-9-12/h5,9,11H,4,6-8H2,1-3H3;
InChIKey	DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	31406
性質
化學式	C11H20O2
摩爾質量	184.28 g·mol−1
外觀	無色油狀液體，有強烈的水果樣的和玫瑰似的香氣，櫻桃樣苦甜味。
密度	0.890～0.903 g/cm3
熔點	甲酸香茅酯：9.76℃; 甲酸玫瑰酯：10.24 °C
沸點	235℃
溶解性（水）	不溶於水、甘油及丙二醇，溶於乙醇、乙醚、氯仿和揮發性油
危險性
閃點	甲酸香茅酯：92°C; 甲酸玫瑰酯：100°C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲酸香茅酯（英語：citronellyl formate）是一種有機化合物，化學名3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯，化學式C₁₁H₂₀O₂，在化學上是由甲酸與香茅醇構成的酯類化合物。因為香茅醇有兩種旋光異構體，所以甲酸香茅酯有兩種對映體，通常將右旋體稱為甲酸香茅酯，將左旋體稱為甲酸玫瑰酯^{[註 1]}。天然存在於許多植物揮發性精油中，具有香味，可作為香精添加入化妝品、肥皂以及香水等日用品中，亦可作為食用香精使用^[2]^[3]。

性質與分布

甲酸香茅酯兩種對映體在性質上具有差異^[2]：


對映體	甲酸香茅酯	甲酸玫瑰酯
外觀	無色透明油狀液體	無色至淺黃色油狀透明液體
氣味	強烈的檸檬樣香氣	玫瑰樣香氣
味道	有水果甜味	櫻桃樣苦甜味
沸點	235℃	235℃
相對密度	0.8905(15℃)	0.9035(25℃)
比旋光度	+1.19°	-1.9°
溶解性	不溶於水、甘油和丙二醇，溶於乙醇、乙醚、氯仿以及揮發性油。	和甲酸香茅酯相同
天然分布	香茅、波旁薔薇和菩提樹花的精油中。以及於香葉天竺葵^[4]^[5]、瑞香^[6]、日本柳杉^[7]等物種。	自然界未發現

製備

甲酸香茅酯可以從植物中提取，也可以人工合成製得。人工合成法常用甲酸和香茅醇為原料經酯化反應製備，常見的催化劑有硫酸、對甲苯磺酸^[8]等，酯化完成後，加入碳酸鈉中和、水洗後進行減壓蒸餾或真空精餾得到^[2]。也可以將兩種原料直接酯化得到，將1:1摩爾比甲酸和甲酸鈉在醋酐作用下生成重甲酸鈉，隨後加入香茅醇、重甲酸鈉和少量醋酐體系中，40℃左右反應結束後室溫靜置一夜，加碳酸鈉中和、水洗最後進行減壓蒸餾即可得到甲酸香茅酯^[3]。對於甲酸玫瑰酯，採用S-(−)-香茅醇為原料即可^[2]。

用途

甲酸香茅酯作為香精可運用在日用品和食品中。作日用品香精時，可調配玫瑰、檸檬、桂花、野百合、薰衣草、古龍、紫丁香、花露等花香型香精。在食品中，可用於調配黃瓜、蔬菜、李、柑橘等香型香精，主要用於飲料調味^[2]^[3]。作為香精，2015年國際日用香料協會（英語：International Fragrance Association）（IFRA）估計其全球年消耗量在10-100噸之間^[9]。

注釋

^ 香茅醇的左旋體S-(−)-香茅醇又稱β-玫瑰醇。CAS：7540-51-4，英文：beta-Rhodinol，與另一種常稱為玫瑰醇（CAS：6812-78-8）的物質不是同一種物質。後者與甲酸形成的酯也叫甲酸玫瑰酯，英語：Rhodinyl formate，CAS：141-09-3

延伸閱讀

RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1

參考資料

^ Lawal, O. A.; Hutchings, A. H.; Oyedeji, O. Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr.. Journal of Essential Oil Research. 2010-11, 22 (6): 546–547. doi:10.1080/10412905.2010.9700396.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000. ISBN 9787501927708.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 許戈文，李布青，等. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0.
^ Bhaskaruni R. Rajeswara Rao; Kakaraparthi P. Sastry; Eranki V.S. Prakasa Rao; Srinivas I. Ramesh. Variation in Yields and Quality of Geranium (Pelargonium graveolens L' Hér. ex Aiton) under Varied Climatic and Fertility Conditions. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 2 (2). doi:10.1080/10412905.1990.9697827.
^ S. Takemoto; H. Katagi; E. Takahashi; K. Naito; M. Inui; G. Okuyama. The Production of Pelargonium graveolens Oil by Shoot and Plant Tissue Culture. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 1 (3). doi:10.1080/10412905.1989.9697764.
^ Gerhard Buchbauer; Leopold Jirovetz; Michael Wasicky; Alexej Nikiforov. Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae). Journal of Essential Oil Research. 1993-05, 5 (3). doi:10.1080/10412905.1993.9698226.
^ F. E. Demarne; J. J.A. Van der Walt. Composition of the Essential Oil ofPelargonium vitifolium(L.) L'Hérit. (Geraniaceae). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (4). doi:10.1080/10412905.1992.9698083.
^ Coats, Joel R.; Norris, Edmund J.; Klimavicz, James Scott. Insect repellent monoterpenoid- and phenylpropanoid-containing compounds and compositions, and methods of preparation and use against pests. 2018. WO2018039376 A1.
^ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. Food and Chemical Toxicology. 2021, 158 (Supplement 1): 112621. doi:10.1016/j.fct.2021.112621.

[2] 香茅醇的左旋體S-(−)-香茅醇又稱β-玫瑰醇。CAS：7540-51-4，英文：beta-Rhodinol，與另一種常稱為玫瑰醇（CAS：6812-78-8）的物質不是同一種物質。後者與甲酸形成的酯也叫甲酸玫瑰酯，英語：Rhodinyl formate，CAS：141-09-3

[1] Lawal, O. A.; Hutchings, A. H.; Oyedeji, O. Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr.. Journal of Essential Oil Research. 2010-11, 22 (6): 546–547. doi:10.1080/10412905.2010.9700396.

[:0-3] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000. ISBN 9787501927708.

[:1-4] 3.0 ^3.1 ^3.2 許戈文，李布青，等. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0.

[5] Bhaskaruni R. Rajeswara Rao; Kakaraparthi P. Sastry; Eranki V.S. Prakasa Rao; Srinivas I. Ramesh. Variation in Yields and Quality of Geranium (Pelargonium graveolens L' Hér. ex Aiton) under Varied Climatic and Fertility Conditions. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 2 (2). doi:10.1080/10412905.1990.9697827.

[6] S. Takemoto; H. Katagi; E. Takahashi; K. Naito; M. Inui; G. Okuyama. The Production of Pelargonium graveolens Oil by Shoot and Plant Tissue Culture. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 1 (3). doi:10.1080/10412905.1989.9697764.

[7] Gerhard Buchbauer; Leopold Jirovetz; Michael Wasicky; Alexej Nikiforov. Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae). Journal of Essential Oil Research. 1993-05, 5 (3). doi:10.1080/10412905.1993.9698226.

[8] F. E. Demarne; J. J.A. Van der Walt. Composition of the Essential Oil ofPelargonium vitifolium(L.) L'Hérit. (Geraniaceae). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (4). doi:10.1080/10412905.1992.9698083.

[9] Coats, Joel R.; Norris, Edmund J.; Klimavicz, James Scott. Insect repellent monoterpenoid- and phenylpropanoid-containing compounds and compositions, and methods of preparation and use against pests. 2018. WO2018039376 A1.

[:2-10] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. Food and Chemical Toxicology. 2021, 158 (Supplement 1): 112621. doi:10.1016/j.fct.2021.112621.

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[註 1]

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[9]