甲酸香茅酯

甲酸香茅酯
英文名	citronellyl formate
别名	3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯、蚁酸香茅酯、香茅醇甲酸酯
识别
CAS号	105-85-1
PubChem	7778
ChemSpider	7490
SMILES	CC(CCC=C(C)C)CCOC=O;
InChI	InChI=1S/C11H20O2/c1-10(2)5-4-6-11(3)7-8-13-9-12/h5,9,11H,4,6-8H2,1-3H3;
InChIKey	DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	31406
性质
化学式	C11H20O2
摩尔质量	184.28 g·mol−1
外观	无色油状液体，有强烈的水果样的和玫瑰似的香气，樱桃样苦甜味。
密度	0.890～0.903 g/cm3
熔点	甲酸香茅酯：9.76℃; 甲酸玫瑰酯：10.24 °C
沸点	235℃
溶解性（水）	不溶于水、甘油及丙二醇，溶于乙醇、乙醚、氯仿和挥发性油
危险性
闪点	甲酸香茅酯：92°C; 甲酸玫瑰酯：100°C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲酸香茅酯（英语：citronellyl formate）是一种有机化合物，化学名3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯，化学式C₁₁H₂₀O₂，在化学上是由甲酸与香茅醇构成的酯类化合物。因为香茅醇有两种旋光异构体，所以甲酸香茅酯有两种对映体，通常将右旋体称为甲酸香茅酯，将左旋体称为甲酸玫瑰酯^{[注 1]}。天然存在于许多植物挥发性精油中，具有香味，可作为香精添加入化妆品、肥皂以及香水等日用品中，亦可作为食用香精使用^[2]^[3]。

性质与分布

甲酸香茅酯两种对映体在性质上具有差异^[2]：


对映体	甲酸香茅酯	甲酸玫瑰酯
外观	无色透明油状液体	无色至浅黄色油状透明液体
气味	强烈的柠檬样香气	玫瑰样香气
味道	有水果甜味	樱桃样苦甜味
沸点	235℃	235℃
相对密度	0.8905(15℃)	0.9035(25℃)
比旋光度	+1.19°	-1.9°
溶解性	不溶于水、甘油和丙二醇，溶于乙醇、乙醚、氯仿以及挥发性油。	和甲酸香茅酯相同
天然分布	香茅、波旁蔷薇和菩提树花的精油中。以及于香叶天竺葵^[4]^[5]、瑞香^[6]、日本柳杉^[7]等物种。	自然界未发现

制备

甲酸香茅酯可以从植物中提取，也可以人工合成制得。人工合成法常用甲酸和香茅醇为原料经酯化反应制备，常见的催化剂有硫酸、对甲苯磺酸^[8]等，酯化完成后，加入碳酸钠中和、水洗后进行减压蒸馏或真空精馏得到^[2]。也可以将两种原料直接酯化得到，将1:1摩尔比甲酸和甲酸钠在醋酐作用下生成重甲酸钠，随后加入香茅醇、重甲酸钠和少量醋酐体系中，40℃左右反应结束后室温静置一夜，加碳酸钠中和、水洗最后进行减压蒸馏即可得到甲酸香茅酯^[3]。对于甲酸玫瑰酯，采用S-(−)-香茅醇为原料即可^[2]。

用途

甲酸香茅酯作为香精可运用在日用品和食品中。作日用品香精时，可调配玫瑰、柠檬、桂花、野百合、薰衣草、古龙、紫丁香、花露等花香型香精。在食品中，可用于调配黄瓜、蔬菜、李、柑橘等香型香精，主要用于饮料调味^[2]^[3]。作为香精，2015年国际日用香料协会（英语：International Fragrance Association）（IFRA）估计其全球年消耗量在10-100吨之间^[9]。

注释

^ 香茅醇的左旋体S-(−)-香茅醇又称β-玫瑰醇。CAS：7540-51-4，英文：beta-Rhodinol，与另一种常称为玫瑰醇（CAS：6812-78-8）的物质不是同一种物质。后者与甲酸形成的酯也叫甲酸玫瑰酯，英语：Rhodinyl formate，CAS：141-09-3

延伸阅读

RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1

参考资料

^ Lawal, O. A.; Hutchings, A. H.; Oyedeji, O. Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr.. Journal of Essential Oil Research. 2010-11, 22 (6): 546–547. doi:10.1080/10412905.2010.9700396.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 安家驹. 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000. ISBN 9787501927708.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 许戈文，李布青，等. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0.
^ Bhaskaruni R. Rajeswara Rao; Kakaraparthi P. Sastry; Eranki V.S. Prakasa Rao; Srinivas I. Ramesh. Variation in Yields and Quality of Geranium (Pelargonium graveolens L' Hér. ex Aiton) under Varied Climatic and Fertility Conditions. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 2 (2). doi:10.1080/10412905.1990.9697827.
^ S. Takemoto; H. Katagi; E. Takahashi; K. Naito; M. Inui; G. Okuyama. The Production of Pelargonium graveolens Oil by Shoot and Plant Tissue Culture. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 1 (3). doi:10.1080/10412905.1989.9697764.
^ Gerhard Buchbauer; Leopold Jirovetz; Michael Wasicky; Alexej Nikiforov. Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae). Journal of Essential Oil Research. 1993-05, 5 (3). doi:10.1080/10412905.1993.9698226.
^ F. E. Demarne; J. J.A. Van der Walt. Composition of the Essential Oil ofPelargonium vitifolium(L.) L'Hérit. (Geraniaceae). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (4). doi:10.1080/10412905.1992.9698083.
^ Coats, Joel R.; Norris, Edmund J.; Klimavicz, James Scott. Insect repellent monoterpenoid- and phenylpropanoid-containing compounds and compositions, and methods of preparation and use against pests. 2018. WO2018039376 A1.
^ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. Food and Chemical Toxicology. 2021, 158 (Supplement 1): 112621. doi:10.1016/j.fct.2021.112621.

[2] 香茅醇的左旋体S-(−)-香茅醇又称β-玫瑰醇。CAS：7540-51-4，英文：beta-Rhodinol，与另一种常称为玫瑰醇（CAS：6812-78-8）的物质不是同一种物质。后者与甲酸形成的酯也叫甲酸玫瑰酯，英语：Rhodinyl formate，CAS：141-09-3

[1] Lawal, O. A.; Hutchings, A. H.; Oyedeji, O. Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr.. Journal of Essential Oil Research. 2010-11, 22 (6): 546–547. doi:10.1080/10412905.2010.9700396.

[:0-3] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 安家驹. 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000. ISBN 9787501927708.

[:1-4] 3.0 ^3.1 ^3.2 许戈文，李布青，等. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0.

[5] Bhaskaruni R. Rajeswara Rao; Kakaraparthi P. Sastry; Eranki V.S. Prakasa Rao; Srinivas I. Ramesh. Variation in Yields and Quality of Geranium (Pelargonium graveolens L' Hér. ex Aiton) under Varied Climatic and Fertility Conditions. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 2 (2). doi:10.1080/10412905.1990.9697827.

[6] S. Takemoto; H. Katagi; E. Takahashi; K. Naito; M. Inui; G. Okuyama. The Production of Pelargonium graveolens Oil by Shoot and Plant Tissue Culture. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 1 (3). doi:10.1080/10412905.1989.9697764.

[7] Gerhard Buchbauer; Leopold Jirovetz; Michael Wasicky; Alexej Nikiforov. Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae). Journal of Essential Oil Research. 1993-05, 5 (3). doi:10.1080/10412905.1993.9698226.

[8] F. E. Demarne; J. J.A. Van der Walt. Composition of the Essential Oil ofPelargonium vitifolium(L.) L'Hérit. (Geraniaceae). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (4). doi:10.1080/10412905.1992.9698083.

[9] Coats, Joel R.; Norris, Edmund J.; Klimavicz, James Scott. Insect repellent monoterpenoid- and phenylpropanoid-containing compounds and compositions, and methods of preparation and use against pests. 2018. WO2018039376 A1.

[:2-10] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. Food and Chemical Toxicology. 2021, 158 (Supplement 1): 112621. doi:10.1016/j.fct.2021.112621.

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[注 1]

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[6]

[7]

[8]

[9]