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甲酸香茅酯

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甲酸香茅酯
英文名 citronellyl formate
别名 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯、蚁酸香茅酯、香茅醇甲酸酯
识别
CAS号 105-85-1
PubChem 7778
ChemSpider 7490
SMILES
 
  • CC(CCC=C(C)C)CCOC=O
InChI
 
  • InChI=1S/C11H20O2/c1-10(2)5-4-6-11(3)7-8-13-9-12/h5,9,11H,4,6-8H2,1-3H3
InChIKey DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 31406
性质
化学式 C11H20O2
摩尔质量 184.28 g·mol−1
外观 无色油状液体,有强烈的水果样的和玫瑰似的香气,樱桃样苦甜味。
密度 0.890~0.903 g/cm3
熔点 甲酸香茅酯:9.76℃
甲酸玫瑰酯:10.24 °C
沸点 235℃
溶解性 不溶于水、甘油及丙二醇,溶于乙醇、乙醚、氯仿和挥发性油
危险性
闪点 甲酸香茅酯:92°C
甲酸玫瑰酯:100°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
香葉天竺葵Pelargonium graveolens),其精油富含甲酸香茅酯[1]

甲酸香茅酯(英語:citronellyl formate)是一种有机化合物,化学名3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯,化学式C11H20O2,在化学上是由甲酸香茅醇构成的酯类化合物。因为香茅醇有两种旋光异构体,所以甲酸香茅酯有两种对映体,通常将右旋体称为甲酸香茅酯,将左旋体称为甲酸玫瑰酯[註 1]。天然存在于许多植物挥发性精油中,具有香味,可作为香精添加入化妆品、肥皂以及香水等日用品中,亦可作为食用香精使用[2][3]

性质与分布

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甲酸香茅酯两种对映体在性质上具有差异[2]

对映体 甲酸香茅酯 甲酸玫瑰酯
外观 无色透明油状液体 无色至浅黄色油状透明液体
气味 强烈的柠檬样香气 玫瑰样香气
味道 有水果甜味 樱桃样苦甜味
沸点 235℃ 235℃
相对密度 0.8905(15℃) 0.9035(25℃)
比旋光度 +1.19° -1.9°
溶解性 不溶于水、甘油丙二醇,溶于乙醇乙醚氯仿以及挥发性油。 和甲酸香茅酯相同
天然分布 香茅、波旁蔷薇和菩提树花的精油中。以及于香葉天竺葵[4][5]瑞香[6]日本柳杉[7]等物种。 自然界未发现

制备

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甲酸香茅酯可以从植物中提取,也可以人工合成制得。人工合成法常用甲酸和香茅醇为原料经酯化反应制备,常见的催化剂有硫酸对甲苯磺酸[8]等,酯化完成后,加入碳酸钠中和、水洗后进行减压蒸馏真空精馏得到[2]。也可以将两种原料直接酯化得到,将1:1摩尔比甲酸和甲酸钠醋酐作用下生成重甲酸钠,随后加入香茅醇、重甲酸钠和少量醋酐体系中,40℃左右反应结束后室温静置一夜,加碳酸钠中和、水洗最后进行减压蒸馏即可得到甲酸香茅酯[3]。对于甲酸玫瑰酯,采用S-(−)-香茅醇为原料即可[2]

用途

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甲酸香茅酯作为香精可运用在日用品和食品中。作日用品香精时,可调配玫瑰、柠檬、桂花、野百合、薰衣草、古龙、紫丁香、花露等花香型香精。在食品中,可用于调配黄瓜、蔬菜、李、柑橘等香型香精,主要用于饮料调味[2][3]。作为香精,2015年国际日用香料协会英语International Fragrance Association(IFRA)估计其全球年消耗量在10-100吨之间[9]

注释

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  1. ^ 香茅醇的左旋体S-(−)-香茅醇又称β-玫瑰醇。CAS:7540-51-4,英文:beta-Rhodinol,与另一种常称为玫瑰醇(CAS:6812-78-8)的物质不是同一种物质。后者与甲酸形成的酯也叫甲酸玫瑰酯,英语:Rhodinyl formate,CAS:141-09-3

延伸阅读

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RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1

参考资料

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  1. ^ Lawal, O. A.; Hutchings, A. H.; Oyedeji, O. Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr.. Journal of Essential Oil Research. 2010-11, 22 (6): 546–547. doi:10.1080/10412905.2010.9700396. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 安家驹. 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000. ISBN 9787501927708. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 许戈文,李布青,等. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0. 
  4. ^ Bhaskaruni R. Rajeswara Rao; Kakaraparthi P. Sastry; Eranki V.S. Prakasa Rao; Srinivas I. Ramesh. Variation in Yields and Quality of Geranium (Pelargonium graveolens L' Hér. ex Aiton) under Varied Climatic and Fertility Conditions. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 2 (2). doi:10.1080/10412905.1990.9697827. 
  5. ^ S. Takemoto; H. Katagi; E. Takahashi; K. Naito; M. Inui; G. Okuyama. The Production of Pelargonium graveolens Oil by Shoot and Plant Tissue Culture. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 1 (3). doi:10.1080/10412905.1989.9697764. 
  6. ^ Gerhard Buchbauer; Leopold Jirovetz; Michael Wasicky; Alexej Nikiforov. Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae). Journal of Essential Oil Research. 1993-05, 5 (3). doi:10.1080/10412905.1993.9698226. 
  7. ^ F. E. Demarne; J. J.A. Van der Walt. Composition of the Essential Oil ofPelargonium vitifolium(L.) L'Hérit. (Geraniaceae). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (4). doi:10.1080/10412905.1992.9698083. 
  8. ^ Coats, Joel R.; Norris, Edmund J.; Klimavicz, James Scott. Insect repellent monoterpenoid- and phenylpropanoid-containing compounds and compositions, and methods of preparation and use against pests. 2018. WO2018039376 A1.
  9. ^ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. Food and Chemical Toxicology. 2021, 158 (Supplement 1): 112621. doi:10.1016/j.fct.2021.112621.