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醯基氰化物

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醯基氰化物的化學結構通式

有機化學中,ㄒㄧ基氰化物[1]是由酰基(RC(O))上連結氰基(CN) 所組成,其中最常見者包括乙醯氰甲酰氰草酰二氰。醯基氰化物是有機合成中的試劑。 [2] [3]

合成

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醯基氰化物通常通過酰氯氰化鈉的鹽複分解反應產生的:

或者,它們可以通過酰基醛肟(英語:Acyl aldoxime)脫水獲取:

也可通過乙烯酮的氫氰化製備乙酰氰

反應

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醯基氰化物是溫和的酰化劑。[3]

醯基氰化物與疊氮化物混合時可發生點擊反應,生成酰基四唑[4]


參考資料

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  1. ^ 樂詞網--醯基氰化物. 國家教育研究院. [2023-08-11]. (原始內容存檔於2023-08-11). 
  2. ^ Liu, Bing; Wang, Yong; Chen, Ying; Wu, Qian; Zhao, Jing; Sun, Jianwei. Stereoselective Synthesis of Fully-Substituted Acrylonitriles via Formal Acylcyanation of Electron-Rich Alkynes. Organic Letters. 2018, 20 (12): 3465–3468. PMID 29873500. doi:10.1021/acs.orglett.8b01180. 
  3. ^ 3.0 3.1 Morris, Joel. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.ra026. 
  4. ^ Demko, Zachary P.; Sharpless, K. Barry. A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5-Acyltetrazoles from Azides and Acyl Cyanides. Angewandte Chemie International Edition. 2002, 41 (12): 2113–2116. PMID 19746613. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2113::AID-ANIE2113>3.0.CO;2-Q.