葡萄糖
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| 葡萄糖 | |
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| IUPAC名 D-glucose D- | |
| 系统名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 | |
| 识别 | |
| 缩写 | Glc |
| CAS号 | 50-99-7（D）  492-62-6（αD）
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| PubChem | 5793 |
| ChemSpider | 5589 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1281604 |
| Gmelin | 83256 |
| 3DMet | B04623 |
| EINECS | 200-075-1 |
| ChEBI | 4167 |
| RTECS | LZ6600000 |
| KEGG | C00031 |
| MeSH | Glucose |
| IUPHAR配体 | 4536 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H12O6 |
| 摩尔质量 | 180.16 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色或透明粉末 |
| 密度 | 1.54 g/cm³ |
| 熔点 | α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
葡萄糖（法语、德语、英语：glucose；又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一种单糖。 因为拥有6个碳原子，被归为己糖或六碳糖（六碳糖为最常见的分类说法）。葡萄糖是一种多羟基醛，分子式为C6H12O6。其水溶液旋光向右，故亦称“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢的中间产物。植物可利用行光合作用产生葡萄糖。
历史
[编辑]1747年，德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖[1]。1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为“glucose”。由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题，1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并因此获得1902年诺贝尔化学奖[2]。
异构体
[编辑]-
葡萄糖的链状和环状形式 -
D-葡萄糖的球棒模型 -
葡萄糖的空间填充模型 -
平面化的D-葡萄糖结构式 -
D-葡萄糖的结构 -
α-D-
吡喃葡萄糖 -
葡萄糖的结构 -
α-D-
吡喃葡萄糖 -
β-D-
吡喃葡萄糖 -
β-D-
吡喃葡萄糖
Jmol 立体图一 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Jmol 立体图二 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
旋转异构体
[编辑]
性质
[编辑]还原性
[编辑]
成脎
[编辑]功能作用
[编辑]生活应用
[编辑]葡萄糖很容易被吸收并进入血液循环，因此医院与运动爱好者常常以其作强而有力的快速能量来源。除此之外，葡萄糖对脑部正常功能极为重要，高循环血糖浓度可产生葡萄糖强记效应（Glucose Memory Facilitation Effect），并促进记忆力和认知表现[4]。
若血液中的葡萄糖浓度过高，将可能导致肥胖、高血糖和糖尿病。若浓度过低可能为低血糖症或胰岛素休克的征兆。
糖解过程中的葡萄糖
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| 位于KEGG途径数据库化合物 C00031 位于KEGG途径数据库的酶2.7.1.1 位于KEGG途径数据库化合物 C00668 位于KEGG途径数据库的反应R01786 | ||||||||||||||||||||
糖解过程中的葡萄糖
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动物细胞会将葡萄糖以肝糖的形式储存于平滑内质网中[5]，过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中，转换成脂肪酸和甘油三酸脂。
当血液中的葡萄糖过多，会促进胰脏分泌胰岛素。胰岛素再活化乙酰辅酶A羧化酶，将乙酰辅酶A催化成丙二酰辅酶A。丙二酰辅酶A是脂肪酸的前驱物，此物质一方面会转化成脂肪酸，另一方面会抑制粒线体外膜上肉碱棕榈酰转移酶I的活性。当肉碱棕榈酰转移酶被丙二酰辅酶A抑制后，细胞质的脂肪酸无法进入粒线体，造成脂肪酸无法分解而累积，使人肥胖。
吸收
[编辑]葡萄糖得藉细胞膜蛋白穿越血液和组织间障碍，易于吸收[5]。葡萄糖由肠道吸收或血管注射后，经在肾脏再吸收。葡萄糖从肠道吸收受许多因素影响，包括食物的成分、胃排空的速度、肠道荷尔蒙和肠道血流速度。有一些症状通常也会导致糖类吸收失调，如痢疾、气体、疝气等。这些会影响酶的作用。[来源请求]
运输
[编辑]主要有两种葡萄糖输送者，一种在血浆中很丰富，包含血液到大脑、血液到眼睛和胎盘的障碍。它也参与胰脏和肾脏的输送并且在肝脏中调节葡萄糖。另一种是钠依赖输送者，它的功能在肠道和肾脏中携带葡萄糖对抗浓度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖质营养素的糖类代谢，但是它的输送者仅和半乳糖共用，和木糖就无法共用，例如葡萄糖输送者较喜欢D型葡萄糖胜过于L型。
排泄
[编辑]葡萄糖经由肾脏排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大约98%葡萄糖在肾小管的中被重吸收，主要在近曲小管段[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因为血糖浓度超过肾脏输送者的再吸收能力所致。在新生儿，葡萄糖可以用糖类复合体的方式由粪便中排出。[来源请求]
参考文献
[编辑]引用
[编辑]- ^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.
- ^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始内容存档于2018-06-12）.
- ^ 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江师范学院学报(自然科学版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.
- ^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始内容存档于2020-05-18）.
- ^ 5.0 5.1 5.2 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 台南市: 翰林出版事业股份有限公司.
书籍
[编辑]- Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed.
参见
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