Bischler–Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成（Bischler-Möhlau indole synthesis）
從 α-溴苯乙酮與過量苯胺反應合成 2-芳基吲哚。[1][2][3][4][5]
這個反應由 Möhlau 最早在 1881 年報道，至今已經有一個多世紀的歷史。但與其他吲哚的合成方法相比，此反應的反應條件較為苛刻，應用也並不是很廣泛。
最近報道了用溴化鋰催化的在溫和條件下的反應，[6][7]以及用微波促進的合成。[8]
反應機理
[編輯]反應機理十分複雜。首先是溴乙醯苯與兩分子苯胺縮合為中間體 (4)，然後 (4)發生分子內親電環化，苯胺離去，產生 (5)，(5) 失去質子，再芳構化，便得芳基吲哚 (7)。
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
- ^ Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
- ^ Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
- ^ Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
- ^ Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
- ^ Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
- ^ Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.
- ^ Vara et al 2008. [2009-10-04]. （原始內容存檔於2019-09-24）.