黑芥子苷
| 黑芥子苷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (Z)-N-[1-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)but-3-en-1-ylidene]hydroxylamine-O-sulfonic acid | |
| 系統名 (Z)-N-(1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl}but-3-en-1-ylidene)hydroxylamine-O-sulfonic acid | |
| 別名 | 黑芥子硫苷、烯丙基硫代葡萄糖苷、2-烯丙基硫代葡萄糖苷 |
| 識別 | |
| CAS號 | 534-69-0  3952-98-5
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| PubChem | 5486549 23684362 |
| ChemSpider | 4588961, 4576678 |
| SMILES |
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| ChEBI | 79317 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H17NO9S2 |
| 摩爾質量 | 359.37 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
黑芥子苷（英語：sinigrin），又稱烯丙基硫代葡萄糖苷（英語：allyl glucosinolate）。是一種硫代葡萄糖苷，存在於在許多十字花科植物中，如抱子甘藍、西蘭花、黑芥末（學名：Brassica nigra）的種子等。當這類含有黑芥子苷植物的組織受到損壞時，黑芥子酶會將黑芥子苷分解產生芥末油（異硫氰酸烯丙酯），產生和芥末和辣根一樣的辛辣味[1]。
白芥末（學名：Sinapis alba）籽辛辣味較小是因為其包含另一種硫代葡萄糖苷—白芥子苷。
分布
[編輯]黑芥末籽首次被報導是在1839年,[2]，科學家從黑芥末（學名： Sinapis nigra）中分離得到，由此命名為"sinigrin"[3]:Section 2。現在已知其在十字花科和山柑科等十字花目植物中廣泛存在[4]。
結構
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黑芥子苷的結構域在1930年開始構建，發現其是一種β-D-吡喃葡萄糖衍生物。但不清楚C=N鍵為Z式構象（即S和O原子在雙鍵同一側）還是E式構象（S和O原子在雙鍵兩側）。直到1963年通過X射線衍射研究其鉀鹽才查明為Z式構象[5][6][3]。
合成
[編輯]生物合成
[編輯]實驗室合成
[編輯]在1965年首次發表了黑芥子苷的實驗室合成方法[2]。後續又不斷優化其合成路線，使得合成效率更高[7][3]:Section 3。
作用
[編輯]黑芥子苷作為硫代葡萄糖苷，在自然條件下是作為植物的防禦物質。通過葡萄糖硫苷酶脫除黑芥子苷中葡萄糖基後，剩餘部分經過重排得到芥末辛辣味物質異硫氰酸烯丙酯。當植物收到傷害時，就會引發該反應產生對許多蟲子有毒的異硫氰酸烯丙酯.[8]。這一過程也被稱為「芥子油炸彈」[9] 。黑芥子苷同時也是植物用於化感作用的物質[10]。在這些植物作為食物的情況下，這些 硫代葡萄糖苷的濃度不會對人體產生中毒，然而可以作為一種調味料使用[11]。
黑芥子苷在硫代葡萄糖苷中並不常見，因為它也是其他揮發性化合物的天然前體，包括環氧硫腈、烯丙基腈和烯丙基硫氰酸酯等[3]:Fig. 22。
參考文獻
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