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表本膽烷醇酮

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表本膽烷醇酮
IUPAC名
(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
別名 5β-Androstan-3β-ol-17-one; Etiocholan-3β-ol-17-one
識別
CAS號 571-31-3
PubChem 247732
ChemSpider 216866
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O
ChEBI 89524
性質
化學式 C19H30O2
摩爾質量 290.44 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

表本膽烷醇酮(英語:Epietiocholanolone,也叫做3β-羥-5β-雄烷-17-酮 3β-hydroxy-5β-androstan-17-one,或者本膽烷-3β-醇-17-酮 etiocholan-3β-ol-17-one)是一種本膽烷(5β-雄烷)衍生的甾體物質,也是睪酮肝臟中的主要代謝產物[1][2][3]。其代謝途徑為睪酮通過5β還原酶轉化為5β-雙氫睪酮[1],5β-雙氫睪酮再通過3β-羥基類固醇脫氫酶轉化為3β,5β-雄烷二醇(又叫3β-本膽烷二醇),3β-本膽烷二醇再通過17β-羥基類固醇脫氫酶轉化為表本膽烷醇酮[3]。另外,5β-雄烷二酮也可通過3β-羥基類固醇脫氫酶轉化為表本膽烷醇酮[3][4]。在肝臟中,表本膽烷醇酮經過葡萄苷酸化英語glucuronidation硫酸化英語sulfation增強了水溶性,再經由尿液排出體外[3][5]

另見

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參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha. Progress in Obstetrics & Gynecology. JP Medical Ltd. 31 July 2012: 265–. ISBN 978-93-5025-779-1. 
  2. ^ J. Horsky; J. Presl. Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 107– [2019-03-31]. ISBN 978-94-009-8195-9. (原始內容存檔於2017-10-08). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 MORFIN Robert. Les stéroïdes naturels de A à Z. Lavoisier. 20 December 2010: 428–. ISBN 978-2-7430-1918-1. 
  4. ^ Hugh L. J. Makin; D.B. Gower. Steroid Analysis. Springer Science & Business Media. 4 June 2010: 462–. ISBN 978-1-4020-9775-1. 
  5. ^ Hauser B, Deschner T, Boesch C. Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine. J. Chromatogr. B. 2008, 862 (1-2): 100–12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009.