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蛻皮酮

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蛻皮酮
Skeletal formula of ecdysone
Ball-and-stick model of the ecdysone molecule
IUPAC名
(22R)-2β,3β,14α,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
系統名
(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
識別
CAS號 3604-87-3  checkY
PubChem 19212
ChemSpider 18130
SMILES
 
  • O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
InChI
 
  • 1/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
InChIKey UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
ChEBI 16688
性質
化學式 C27H44O6
莫耳質量 464.63 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

蛻皮酮或為蛻皮甾酮(英語:Ecdysone)是一種昆蟲的類固醇激素原,是涉及昆蟲蛻皮的主要激素20-羥基蛻皮酮的前體,由前胸腺英語prothoracic gland分泌。蛻皮酮與其衍生物等統稱為蛻皮激素,作用於節肢動物相關門類起到蛻皮與其它作用。在黑腹果蠅Drosophila melanogaster)中,蛻皮酮濃度的增加會誘導編碼幼蟲蛻皮所需基因的蛋白表達,並導致染色體膨大和多線染色體(polytene chromosomes)形成。Chris Q. Doe的實驗室最近發現了蛻皮酮在果蠅的神經幹細胞中的新作用[1]

蛻皮酮與其它蛻皮激素也存在於許多植物中,作為毒素或拒食劑來保護植物對抗植食性昆蟲[2]。這些植物蛻皮類固醇被認為具有藥用價值,常作為草藥補品上市,但其中部分成分可能具有細胞毒性[3]

另見

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外部連結

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參考文獻

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  1. ^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. Steroid hormone induction of temporal gene expression in Drosophila brain neuroblasts generates neuronal and glial diversity. eLife. 2017, 6. PMC 5403213可免費查閱. PMID 28394252. doi:10.7554/eLife.26287. 
  2. ^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P. On the distribution of phytoecdysteroids in plants. Cellular and Molecular Life Sciences. 2001, 58 (8): 1121–1132. PMID 11529504. doi:10.1007/PL00000926. 
  3. ^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007;12(3):536-42