精胺
| 精胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N,N'-bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine | |
| 英文名 | Spermine |
| 識別 | |
| CAS號 | 71-44-3 
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| PubChem | 1103 |
| ChemSpider | 1072 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1750791 |
| Gmelin | 454653 |
| 3DMet | B01325 |
| UN編號 | 3259 |
| EINECS | 200-754-2 |
| ChEBI | 15746 |
| RTECS | EJ7175000 |
| DrugBank | DB00127 |
| KEGG | C00750 |
| MeSH | Spermine |
| IUPHAR配體 | 710 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H26N4 |
| 莫耳質量 | 202.34 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.937 g/cm3 |
| 熔點 | 29 °C |
| 沸點 | 151 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
精胺（Spermine）是存在於所有真核細胞中的一種多胺類物質。呈鹼性，在生理 pH 下以多質子化的形式存在。
歷史
[編輯]荷蘭科學家列文虎克（Antonie Philips van Leeuwenhoek）早在1678年就已從人的精液中得到了磷酸精胺結晶。[1]
1888年德國化學家 Albert Ladenburg 和 Abel 首先將其稱為「精胺」（德文Spermin）。[2] 1926年英國的 Dudley 等[3]與德國的 Wrede 等[4]同時提出了精胺的正確化學結構。
生物合成
[編輯]- L-鳥氨酸 → 腐胺 （EC 4.1.1.17）
- S-腺苷甲硫氨酸 → S-腺苷甲硫胺 + 二氧化碳 （EC 4.1.1.50）
- 腐胺 + S-腺苷甲硫胺 → 亞精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.16）
- 亞精胺 + S-腺苷甲硫胺 → 精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.22）
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Leeuwenhoek, A. van. "Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis". Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12, 1040-1043 (1678).
- ^ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- ^ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W., "The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）". Biochemical Journal 20(5): 1082-1094 (1926).
- ^ Wrede, F., "Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin". Dtsch. Med. Wochenschr., 51, 24 (1925).