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硫代乙醯丙酮

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硫代乙醯丙酮
別名 2-硫代-2,4-戊二酮
識別
CAS號 14660-20-9  checkY
性質
化學式 C5H8OS
摩爾質量 116.18 g·mol−1
沸點 57 °C(11 torr)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硫代乙醯丙酮是一種有機化合物,化學式為C5H8OS。它可由乙醯丙酮硫化氫乙腈中反應製得,[1]或由丙酮硫代乙酸-O-乙酯叔丁基鋰乙醚中反應得到。[2]也有文獻報道了[2-(二甲基氯矽基)-1-乙基-1-丙烯-1-基]乙基氯化硼和硫化物反應,得到4,5-二乙基-2,2,3-三甲基-1-硫雜-2-矽雜-5-硼雜環戊-3-烯為硫化試劑,將乙醯丙酮硫化的反應。[3]

反應

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硫代乙醯丙酮和三乙基氯化矽(或三乙基溴化鍺)在三乙胺存在下反應,可以得到4-三乙基矽硫基-3-戊烯-2-酮(或4-三乙基鍺硫基-3-戊烯-2-酮)。[4]它和乙醯丙酮一樣,可以和金屬形成配位化合物[5][6]

參考文獻

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  1. ^ Duus, Fritz; Anthonsen, Joergen W. β-Thioxo ketones. I. Preparation and structure of thioacetylacetone. Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1977. B31 (1): 40-46.
  2. ^ Fritz Duus. Synthesis of ß-Thioxoketones: by t -Butyllithium-Promoted Claisen Condensation Reaction of Ketones with Thionoesters. Synthesis. 1985, 1985 (6/7): 672–674 [2022-05-31]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1985-31304. (原始內容存檔於2018-06-03) (英語). 
  3. ^ Koester, Roland; Seidel, Guenter; Boese, Roland; Wrackmeyer, Bernd. Boron compounds. 80. 2,5-Dihydro-1,2,5-thiasilaboroles. Preparation and complexations. Chemische Berichte, 1988. 121 (4): 709-721. ISSN 0009-2940.
  4. ^ Vyazankina, O. A.; Vyazankin, N. S.; Kalikhman, I. D.; Brodskaya, E. I.; Belousova, L. I. Synthesis of silicon- and germanium-containing derivatives of thioacetylacetone. Zhurnal Obshchei Khimii, 1985. 55 (5): 1207-1208. ISSN 0044-460X.
  5. ^ L.J. Botha, S.S. Basson, J.G. Leipoldt. The crystal structure of thioacetylacetonatocarbonyltriphenylphosphinerhodium(I). Inorganica Chimica Acta. 1987-01, 126 (1): 25–28 [2022-05-31]. doi:10.1016/S0020-1693(00)81234-7. (原始內容存檔於2018-06-27) (英語). 
  6. ^ Walter Purcell, Jeanet Conradie, Sumit Kumar, Johan A. Venter. Characterisation and mechanistic study of the oxidative addition reactions of [Ir(cod)(sacac)]. Journal of Organometallic Chemistry. 2016-01, 801: 80–86 [2022-05-31]. doi:10.1016/j.jorganchem.2015.10.012. (原始內容存檔於2018-06-14) (英語).