有機硒化合物

有機硒化合物（簡稱有機硒） 是一系列含有C-Se鍵的有機化合物。有機硒化學 則是研究有機硒化合物的學科。硒屬於氧族元素（第16族），與同為氧族元素的氧和硫有類似的性質。

硒可以以這些氧化態存在：−2、+2、+4和+6，其中Se(II)是有機硒化合物里硒最常見的氧化態。順著氧族元素往下走，碳-氧族元素鍵的鍵能 會變弱，（234 kJ/mol 是 C−Se 鍵的鍵能， 272 kJ/mol 則是 C−S 鍵的）鍵長也會變長（C−Se 198 pm，C−S 181 pm 和 C−O 141 pm）。硒化合物比硫化合物有更強的親核性，酸性也更強。XH₂的pK_a值對於氧是16，硫是7，以及硒是3.8。與亞碸相比，相應的亞硒碸在存在β質子的情況下是不穩定的，並且該性質在硒的許多有機反應中都得到利用，特別是在亞硒碸的氧化和亞硒碸的消除中。在天然的水、土壤和沉積物中可以發現微量的有機硒化合物。

第一個被分離的有機硒化合物是乙硒醚，於1836年被分離。

有機硒化合物依結構的分類

一些有機硒化合物的結構

• 硒醇（RSeH）是醇和硫醇的同構物。它們都不穩定，而且很臭。苯硒酚（又稱硒苯酚或 PhSeH）的酸性（pK_a 5.9）比苯硫酚 （pK_a 6.5）的強，也更容易氧化成二硒化二苯 。苯硒酚就是由二硒化二苯還原而成的。
• 二硒化物（R−Se−Se−R）是過氧化物和二硫化物的同構物。 它們是反應性更強的有機硒試劑（例如硒醇和硒烯基鹵化物）的有用前體。 在有機化學中，最多人知道的有機二硒化物是二硒化二苯 ，可由反應苯基溴化鎂和硒製得，然後氧化產物PhSeMgBr。
• 鹵硒醇（R−Se−Cl, R−Se−Br）可以由二硒化物的鹵化製備而成。 二硒化二苯的溴化會產生苯硒基溴（PhSeBr）。 它們是"PhSe⁺"離子的來源。
• 硒醚（R−Se−R）是醚和硫醚的硒衍生物。一個硒醚的例子是二甲基硒 ((CH₃)₂Se)。 它們是最普遍的有機硒化合物。 對稱的硒化物通常是通過鹼金屬硒化物鹽的烷基化來製備的，例如鹼金屬硒化物鹽，像是硒化鈉。 不對稱硒化物則是通過硒酸酯的烷基化製備。 這些化合物會和親核試劑反應，如：鹵代烴（R'−X）形成釒西鹽，R'RRSe⁺X⁻。 二價硒還可與軟雜原子相互作用形成高價硒中心。 它們在某些情況下也會以親電試劑的形式發生反應，例如與有機鋰試劑（R'Li）結合成配合物 R'RRSe₋Li⁺.
• 亞硒碸（R−Se(O)−R）是亞碸的類似物。 它們可以被進一步氧化成硒碸，R−Se(O)₂R，是碸的硒衍生物。
• 次硒酸脂（RSe−OH）是氧化硒醇時的中間產物。 它們以某些穀胱甘肽過氧化物酶的硒酶形式存在。
• 亞硒酸脂（RSe(O)OH）是和亞磺酸同構的一系列物質。
• 硒酸脂 (RSe(O)OOH) ，可以催化環氧化反應和拜耳－維立格氧化反應。
• 三鹵硒酯 是有機硒超價分子， 是四鹵化硒如： SeCl₄的衍生物。 三鹵硒酯的一個例子就是 ArSeCl₃ 。 這些氯化物可以由二氯氧化硒的氯化而成。
• 環硒化物是含有三元環（母體： C₂H₄Se）與環硫化物有關，但與環硫化物不同，環硒化物在動力學上不穩定，會直接把硒原子擠出（無氧化），形成烯烴。 該性質已用於有機合成中。
• 硒酮（R₂C=Se，又稱硒代酮）是酮的硒類似物。 由於它們具有形成低聚物的趨勢，因此很少見。 二硒代苯醌作為金屬絡合物是穩定的。 硒脲是含有 C=Se 鍵的穩定化合物之一。
• 硫硒化物（R−Se−S−R），含有硒-硫鍵，類似於二硫化物。

天然中的有機硒化合物

有機硒化合物是必需的微量營養素，飲食中的微量營養素缺乏會導致心肌和骨骼功能障礙。有機硒化合物是細胞防禦氧化而損傷和免疫系統正常運作所必需的。 它們也可能在預防過早衰老和癌症中發揮作用。 用於生物合成的硒的來源是硒磷酸合成酶1。

穀胱甘肽氧化酶的活性位於它的氫硒基上。在高等植物中也發現了有機硒化合物。例如，使用高效液相色譜結合電感耦合電漿體質譜法（HPLC-ICP-MS）技術分析大蒜後，發現了 γ-穀氨醯-甲基硒代半胱氨酸是主要的含硒成分，以及少量的甲基硒代半胱氨酸。 食用生大蒜後，在人的呼吸中發現了痕量的二甲基硒醚和烯丙基甲基硒化物。

硒半胱氨酸和硒甲硫氨酸

硒半胱氨酸，又稱第二十一種胺基酸，在某些生物中對於核糖體定向蛋白合成至關重要。 已知有超過 25 種含硒蛋白(硒蛋白) 存在。 大多數硒依賴性酶都含有硒半胱氨酸，與半胱氨酸有關，但硒替代了硫。 該胺基酸通過DNA以特殊的方式被編碼。

硒甲硫氨酸是含有硒的胺基酸，也是天然存在的，但是它是由轉錄後修飾產生的。