普菲青格反應
| 普菲青格反應 | |||||||||||||
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| 命名根據 | W. 普菲青格 | ||||||||||||
| 反應類型 | 環縮合反應 | ||||||||||||
| 反應 | |||||||||||||
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| 反應條件 | |||||||||||||
| 常用溶劑 | 質子溶劑 | ||||||||||||
Pfitzinger反應（Pfitzinger reaction），又稱Pfitzinger-Borsche反應
靛紅與羰基化合物在鹼存在下反應得到喹啉-4-羧酸衍生物。[1][2]
反應機理
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靛紅中的醯胺鍵在鹼作用下發生水解，生成酮酸中間體（可以分離出來），它再與羰基化合物縮合為亞胺，並經互變異構，生成烯胺，最後烯胺發生分子內環化並失水，得最終產物。
變體
[編輯]Halberkann變體
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N-醯基靛紅與鹼反應生成2-羥基喹啉-4-羧酸衍生物。[6]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.
- ^ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.
- ^ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.（綜述）
- ^ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.（綜述）
- ^ Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5（綜述）
- ^ Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.