六硝基苯
| 六硝基苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Hexanitrobenzene | |
| 別名 | 1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzene |
| 識別 | |
| CAS號 | 13232-74-1 
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| PubChem | 12488953 |
| ChemSpider | 10445694 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP |
| 性質 | |
| 化學式 | C6N6O12 |
| 摩爾質量 | 348.1 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃色或棕色粉末晶體 |
| 密度 | 1.985 g/cm3 |
| 熔點 | 256—264 °C（529—537 K） |
| 爆炸性 | |
| 相對當量係數 | 1.8 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
六硝基苯，又稱HNB，是一種高密度的爆炸物，化學式為C6(NO2)6，可由過氧化氫在硫酸介質中氧化五硝基苯胺的氨基獲得。
性質
[編輯]HNB具有中等的光感度，因此很難安全使用，而這是HNB一大缺點。它現在未用於任何炸藥的生產中，不過它可以作為TATB（另一種炸藥）的合成前體。
製備
[編輯]二戰期間德國提出一種合成六硝基苯的方法，產品是通過半工業的方法生產，方程式如下：
- C6H3(NO2)3 →C6H3(NHOH)3 （部分還原）
- C6H3(NHOH)3 →C6(NO2)3(NHOH)3 （硝化）
- C6(NO2)3(NHOH)3 →C6(NO2)6 （氧化）
苯的完全硝化幾乎是不可能的，這是因為硝基是苯環的鈍化基團，阻止了進一步的硝化反應。
其它性質
[編輯]- 查普曼-Jouget爆炸的壓力:43GPa
- 晶體密度：2.01
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]拓展連結
[編輯]- 加熱形成和化學成分
- 合成和特性的鹵素和硝基苯疊氮化物衍生物，如高精力充沛的材料。的， 博士論文，Adam,D；2001年 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- R. L. Atkins; R. A. Hollins; W. S. Wilson. Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes. J. Org. Chem. 1986, 51 (17): 3261–3266. doi:10.1021/jo00367a003.
- A. T. Nielsen; R. L. Atkins; W. P. Norris. Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. J. Org. Chem. 1979, 44 (7): 1181–1182. doi:10.1021/jo01321a041.
- Z. A. Akopyan; Yu. T. Struchkov; V. G. Dashevskii. Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene. Journal of Structural Chemistry. 1966, 7 (3): 385–392. doi:10.1007/BF00744430.