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三苯基二氯化膦

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三苯基二氯化膦
Ball-and-stick model
Space-filling model
IUPAC名
Dichlorotriphenyl-λ5-phosphane
別名 Dichlorotriphenylphosphorane
識別
CAS號 2526-64-9  checkY
PubChem 260420
ChemSpider 228579
SMILES
 
  • ClP(Cl)(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1
性質
化學式 C18H15Cl2P
莫耳質量 333.19 g·mol⁻¹
熔點 176 °C(449 K)([1] 85-100 °C[2]
溶解性 反應
相關物質
相關化學品 正膦
三苯基膦
三氯化磷
五氯化磷
鹵化磷
四苯基氯化鏻
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三苯基二氯化膦是一種有機膦化合物,化學式為Ph3PCl2,廣泛用於有機合成,如將醇或醚轉化為烴基氯化物,將環氧化物分裂為鄰二氯化物,將羧酸轉化為醯氯[2]

結構

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乙腈極性溶劑中,Ph3PCl2鏻鹽 [Ph3PCl+]Cl形式存在,[3]而在乙醚等非極性溶劑中則以三角雙錐分子存在。[4]兩個[Ph3PCl+]離子可以和一個Cl離子通過Cl–Cl相互作用連接。[3]

合成

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三苯基二氯化膦通常通過氯氣三苯基膦的加成反應製備:

Ph3P + Cl2 → Ph3PCl2

兩種反應物都使用它們的溶解,以保證正確的計量比。[2]

參考資料

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  1. ^ V. Grignard, J. Savard. Compt. Rend. 1931, 192: 592–5.  缺少或|title=為空 (幫助)
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, doi:10.1002/047084289X.rt371
  3. ^ 3.0 3.1 S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; R. G. Pritchard; J. M. Sheffield. An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts. Chemical Communications. 1996, (22): 2521–2522. doi:10.1039/CC9960002521. 
  4. ^ S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; J. M. Sheffield. Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound. Chem. Commun. 1998, (8): 921–922. doi:10.1039/a800820e.