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2-溴丁酸

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2-溴丁酸
英文名 2-bromobutanoic acid
α-bromobutyric acid
别名 α-溴丁酸
识别
CAS号 80-58-0  checkY
性质
化学式 C4H7BrO2
摩尔质量 167.00 g·mol⁻¹
外观 黄色液体[1]
密度 1.5671 g/cm3[2]
熔点 −4 °C(269 K)[1]
沸点 214—217 °C(487—490 K)(760 mmHg)[1]
溶解性 6.6 g/100 mL(20 °C)[1]
危险性
主要危害 有毒、腐蚀性
相关物质
其他阴离子 2-氟丁酸2-氯丁酸
2-碘丁酸
相关化学品 溴乙酸2-溴丙酸
3-溴丁酸4-溴丁酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-溴丁酸是一种有机溴化合物,化学式为CH3CH2CHBrCOOH。它可由NBS正丁酸四氯化碳中由AIBN催化回流反应得到,[3],其它以NBS为溴化剂方法也有报道,如在硫酸催化下以三氟乙酸为溶剂反应来制备。[4]它可以和苯硫酚在氢氧化钠的乙醇溶液中反应,得到2-苯硫基丁酸钠。[5]它和草酰氯反应,得到2-溴丁酰氯。[6]

参考文献

[编辑]
  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 2-溴丁酸 化学品安全技术说明书. AlfaAesar. [2019-5-22]
  2. ^ Gendrikov, E. P.; Zhudina, V. I.; Bogatskii, A. V.; Kolyankovskii, A. A.; Stepanova, O. S.; Krasnova, E. A. Haloformic reaction. I. Some new possibilities for using a haloformic reaction(俄文). Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1978. 14 (4): 725-729. ISSN: 0514-7492.
  3. ^ Lihui Jiao, Liwei Bu, Xinyi Ye, Xiaowei Zhao, Zhiyong Jiang. Catalytic Asymmetric Conjugate Addition and Sulfenylation of Diarylthiazolidin-2,4-diones. The Journal of Organic Chemistry. 2016-10-21, 81 (20): 9620–9629 [2019-05-22]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.6b01637. (原始内容存档于2019-08-21) (英语). 
  4. ^ Lian Hao Zhang, Jianxin Duan, Yuelian Xu, William R. Dolbier. A simple and efficient method of preparing α-bromo carboxylic acids. Tetrahedron Letters. 1998-12, 39 (52): 9621–9622 [2019-05-22]. doi:10.1016/S0040-4039(98)02204-7. (原始内容存档于2019-08-21) (英语). 
  5. ^ Kananat Naksomboon, Carolina Valderas, Melania Gómez-Martínez, Yolanda Álvarez-Casao, M. Ángeles Fernández-Ibáñez. S,O-Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Reactions of Nondirected Arenes. ACS Catalysis. 2017-09, 7 (9): 6342–6346 [2019-05-22]. ISSN 2155-5435. PMC 5617328可免费查阅. PMID 28966841. doi:10.1021/acscatal.7b02356. (原始内容存档于2019-08-21) (英语). 
  6. ^ Kalisankar Bera, Nishikant S. Satam, Irishi N. N. Namboothiri. Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via l - tert -Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones. The Journal of Organic Chemistry. 2016-07, 81 (13): 5670–5680 [2019-05-22]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.6b00543. (原始内容存档于2019-08-21) (英语).