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2,4,6-三氯苯甲酰氯

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2,4,6-三氯苯甲酰氯
IUPAC名
2,4,6-trichlorobenzoyl chloride
別名 山口試劑
識別
縮寫 TCBC
CAS號 4136-95-2  checkY
PubChem 2733703
ChemSpider 2015479
SMILES
 
  • C1=C(C=C(C(=C1Cl)C(=O)Cl)Cl)Cl
InChI
 
  • 1S/C7H2Cl4O/c8-3-1-4(9)6(7(11)12)5(10)2-3/h1-2H
InChIKey OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 2050280
UN編號 3265
EINECS 609-916-0
性質
化學式 C7H2Cl4O
摩爾質量 243.9 g·mol−1
外觀 淺黃色液體
密度 1.561 g·mL−1
沸點 90—96 °C(363—369 K)(0.7 torr)[1]
溶解性 反應
log P 2.738
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H314, H318
P-術語 P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338+310, P363, P405, P501
NFPA 704
0
3
 
 
閃點 113 °C
相關物質
相關化學品 苯甲酰氯
3,5-二氯苯甲酰氯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6-三氯苯甲酰氯是一種有機氯化合物,化學式為C7H2Cl4O。

它最初於1979年由Yamaguchi M等人以2,4,6-三氯苯胺為原料反應製得。[2]後來,Seebach等人報道了一種更簡單的方法,即通過1,3,5-三氯苯正丁基鋰反應後,經二氧化碳轉化為相應的羧酸,再在氯化亞碸中回流得到酰氯。[3]

它和二甲胺吡啶存在下於二氯甲烷中反應,可以得到N,N-二甲基-2,4,6-三氯苯甲酰胺。[4]

參考文獻

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  1. ^ Enders, Edgar; Rathjen, Heinrich. Chlorination of chlorobenzaldehydes. 1964 BE 647037.
  2. ^ Inanaga J, Katsuki T, Takimoto S, Ouchida S, Inoue K, Nakano A, Okukado N, Yamaguchi M. Chem. Lett. 1979; 1021
  3. ^ Sutter MA, Seebach D. Liebigs Ann. Chem. 1983; 939
  4. ^ Gary E Keck, Mark D McLaws, Travis T Wager. A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions. Tetrahedron. 2000-12, 56 (51): 9875–9883 [2022-04-07]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00969-8. (原始內容存檔於2020-07-10) (英語).