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硝鎓離子

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硝鎓離子
Skeletal formula of nitronium with some dimensions added
Spacefill model of nitronium
系統名
Dioxidonitrogen(1+)[1]
識別
CAS號 12269-46-4
PubChem 3609161
ChemSpider 2844644
SMILES
 
  • O=[N+]=O
ChEBI 29424
性質
化學式 NO2
摩爾質量 46.01 g·mol−1
熱力學
S298K 233.86 J K−1 mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硝鎓離子是一種離子,化學式為NO2+

形成與製備

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由一個二氧化氮分子被氧化所形成。氮-氧間為雙鍵。

實驗室常用製備方式:使硫酸及硝酸反應,產生2個硫酸氫根,一個硝鎓離子及一個水合氫離子,化學式:

2 H2SO4 + HNO3 → 2 HSO4+ NO2+ + H3O+

反應

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硝鎓離子在芳香化合物硝化反應起了一重要作用。

苯的硝化

第一步為硝鎓離子的形成。

於第二步是硝鎓離子和芳香環的反應。硝鎓離子上的氮帶正電荷,是個親電試劑,被芳香環上的π電子吸引住。於是,芳香環上的π電子進攻硝鎓離子的氮。進攻之後會生成一個陽離子中間體,又稱σ配合物。之後,芳香環失去氫,重新生成芳香環,反應完成。[2]

參見

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參考資料

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  1. ^ dioxidonitrogen(1+) (CHEBI:29424). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. [2021-05-03]. (原始內容存檔於2021-05-04). 
  2. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅. 基础有机化学下冊. 北京大學出版社. 2017年1月. ISBN 9787301279434.