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1-羥基苯並三唑

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羥基苯並三唑(HOBt)
IUPAC名
1-羥基苯並三唑
別名 N-羥基苯並三唑
HOBt
識別
CAS號 2592-95-2  checkY
123333-53-9(水合物)  checkY
ChemSpider 68282
SMILES
 
  • n1nn(O)c2ccccc12
InChI
 
  • 1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
InChIKey ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
性質
化學式 C6H5N3O
摩爾質量 135.12 g·mol−1
熔點 156-159°C (分解)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1-羥基苯並三唑(HOBt),白色晶體,是苯並三唑的1H-N被羥基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制劑。經典方法用DCC脫水縮合制肽時,由於DCC活性很高,常使底物的手性中心無法在產物中很好地保持。一般加入羥基苯並三唑等助劑以降低活化酯的活性,從而抑制外消旋化。詳見多肽合成一文。

1-羥基苯並三唑通常都是以單水合物結晶(~11.7%水,重)出售的。無水1-羥基苯並三唑有爆炸性,使用時需注意。


參考文獻

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