鈴蘭氨酸

鈴蘭氨酸
	IUPAC名; Azetidine-2-carboxylic acid
別名	L-(-)-環丁胺-2-羧酸; 氮雜環丁烷-2-羧酸; 吖丁啶-2-羧酸
識別
CAS號	2133-34-8
PubChem	16486（L-）
ChemSpider	15628
SMILES	O=C(O)[C@H]1NCC1;
InChI	1/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1;
InChIKey	IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEABQ
ChEBI	6198
KEGG	C08267
IUPHAR配體	4686
性質
化學式	C4H7NO2
摩爾質量	101.104 g/mol g·mol⁻¹
外觀	晶體顆粒
密度	1.275 g/cm3
熔點	215 °C（488 K）
沸點	242 °C（515 K）
溶解性（水）	5.0 g/100 ml
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鈴蘭氨酸，學名L-(-)-環丁胺-2-羧酸（英語：L-(-)-Azetidine-2-carboxylic acid），縮寫為Aze或Azc，是一種非蛋白質氨基酸，為脯氨酸的同系物。在結構上，鈴蘭氨酸為一個含氮四元環吖丁啶連接一個羧基取代基得到，其與脯氨酸的區別在於前者為四元環，後者為五元環^[2]。鈴蘭氨酸具有作為脯氨酸類似物的能力，可以代替脯氨酸整合到蛋白質中。

合成

鈴蘭氨酸可由γ-羥基丁酸通過α-溴化反應少量獲得的。溴化反應得到的γ-氨基-α-溴丁酸中間體中除去溴化氫，再用氫氧化鋇溶液處理進行環合即可得到。光學活性的鈴蘭氨酸是通過將α,γ-二氨基丁酸二鹽酸鹽與亞硝酸和鹽酸混合物反應生成γ-氨基-α-氯丁酸，然後消去氯化氫，再用氫氧化鋇處理進行環化而獲得^[3]。

分佈

鈴蘭氨酸於1955年發現，其存在於一些特定植物的根莖和新鮮葉片中，已知其存在於鈴蘭和黃精屬等天門冬科植物中。

在一些豆科植物中也發現了鈴蘭氨酸。在一些食用、園藝和糖用甜菜中也發現了少量鈴蘭氨酸^[4]。

毒性

研究表明，當鈴蘭氨酸被錯誤地代替脯氨酸整合到蛋白質中時，鈴蘭氨酸會阻礙競爭植物的生長並毒害捕食者。其他研究表明，鈴蘭氨酸會導致鴨、倉鼠、老鼠和兔子等各種動物出現各種毒性和致畸性疾病^[2]。

鈴蘭氨酸錯誤整合到人體蛋白質中會改變膠原蛋白、角蛋白、血紅蛋白和蛋白質摺疊^[5]。然而，由於缺乏詳細的毒理學數據，以及需要更多關於鈴蘭氨酸對特定蛋白質的破壞性影響的直接證據，因此目前無法確定其對人體的毒性^[2]。對人類脯氨酰-轉運核糖核酸合成酶和丙氨酰-tRNA合成酶的分子研究表明，鈴蘭氨酸以脯氨酸的形式整合到蛋白質中，並在體內產生毒性^[6]。由於其對丙氨酸和脯氨酸的雙重模仿作用，即使鈴蘭氨酸似乎適合兩種tRNA合成酶的活性位點，它也會被丙氨酰-tRNA合成酶的轉移後編譯系統拒絕^[6]。

參考文獻

^ 默克索引, 12th Edition, 6089.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Rubenstein E.; T. McLaughlin; R.C. Winant; A. Sanchez; M. Eckart; K.M. Krasinska; A. Chien. Azetidine-2-carboxylic Acid in the Food Chain. Phytochemistry. 2008, 70 (1): 1–5. PMID 19101705. doi:10.1016/j.phytochem.2008.11.007.
^ Fowden, L. Azetidine-2-carboxylic Acid: a New Cyclic Imino Acid Occurring in Plants. Biochemical Journal. 1956, 64 (2): 323–331. PMC 1199734 . PMID 13363844. doi:10.1042/bj0640323.
^ Seigler, David S. Plant secondary metabolism. Kluwer Academic. 1998: 222. ISBN 0-412-01981-7.
^ Rubenstein E.; H. Zhou; K.M. Krasinska; A. Chien; C.H. Becker. Azetidine-2-carboxylic Acid in Garden Beets. Phytochemistry. 2006, 67 (9): 898–903. PMID 16516254. doi:10.1016/j.phytochem.2006.01.028.
^ ^6.0 ^6.1 Song, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodriguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P. Double mimicry evades tRNA synthetase editing by toxic vegetable-sourced non-proteinogenic amino acid.. Nature Communications. 22 December 2017, 8 (1): 2281. Bibcode:2017NatCo...8.2281S. PMC 5741666 . PMID 29273753. doi:10.1038/s41467-017-02201-z.

[1] 默克索引, 12th Edition, 6089.

[Rubenstein-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Rubenstein E.; T. McLaughlin; R.C. Winant; A. Sanchez; M. Eckart; K.M. Krasinska; A. Chien. Azetidine-2-carboxylic Acid in the Food Chain. Phytochemistry. 2008, 70 (1): 1–5. PMID 19101705. doi:10.1016/j.phytochem.2008.11.007.

[Fowden-3] Fowden, L. Azetidine-2-carboxylic Acid: a New Cyclic Imino Acid Occurring in Plants. Biochemical Journal. 1956, 64 (2): 323–331. PMC 1199734 . PMID 13363844. doi:10.1042/bj0640323.

[Seigler-4] Seigler, David S. Plant secondary metabolism. Kluwer Academic. 1998: 222. ISBN 0-412-01981-7.

[ERubenstein-5] Rubenstein E.; H. Zhou; K.M. Krasinska; A. Chien; C.H. Becker. Azetidine-2-carboxylic Acid in Garden Beets. Phytochemistry. 2006, 67 (9): 898–903. PMID 16516254. doi:10.1016/j.phytochem.2006.01.028.

[Song-6] 6.0 ^6.1 Song, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodriguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P. Double mimicry evades tRNA synthetase editing by toxic vegetable-sourced non-proteinogenic amino acid.. Nature Communications. 22 December 2017, 8 (1): 2281. Bibcode:2017NatCo...8.2281S. PMC 5741666 . PMID 29273753. doi:10.1038/s41467-017-02201-z.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]