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血根鹼

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血根鹼
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
識別資訊
  • 13-Methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridinium
CAS號2447-54-3  ☒N
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.017.731 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C20H14NO4
摩爾質量332.09
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O1c3c(OC1)c2c[n+](c5c(c2cc3)ccc6cc4OCOc4cc56)C
  • InChI=1S/C20H14NO4/c1-21-8-15-12(4-5-16-20(15)25-10-22-16)13-3-2-11-6-17-18(24-9-23-17)7-14(11)19(13)21/h2-8H,9-10H2,1H3/q+1 checkY
  • Key:INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N checkY

血根鹼是一種苯啡喹啉類生物鹼，分子式為C20H14NO4。主要存在於罌粟科，藍堇科及芸香科的植物中，例如白屈菜的全草中，紫堇的根、塊中，博落回的全草中，血根草的全葉子中。血根鹼是這些科屬的植物為了抵抗外來物質或外來生物侵害而產生的保護性次級代謝產物，也有一部分是這些植物的自然產物。

血根鹼在1829年被首次發現。其結構在1937年被Spath等人發現，為四羥基奈菲啶的派生物。純淨的血根鹼為粉末狀，呈紅棕色，溶於乙醇、氯仿、丙酮、乙酸乙酯等有機溶劑。

血根鹼的毒性[編輯]

Sarkar在1948年首次從罌粟科油中分離得到二氫血根鹼和血根鹼，並研究了其毒性作用。表明100g體重的老鼠注射2mg血根鹼的鹽酸鹽時，可致其死亡率達100%。[1]2000年Williams在對老鼠的實驗中發現血根鹼具有潛在的肝毒性。10mg/kg的血根鹼可巨大降低肝內穀胱甘肽及P450酶系的活性。[2]

血根鹼通過作用於鈉鉀泵來殺死動物細胞。[3] 如果將血根鹼抹在皮膚上還可能會導致焦痂。[4]攝取血根鹼也可能會導致流行性水腫。[5] 在小老鼠上的實驗還表明，血根鹼會濃度依賴性地誘導心肌細胞外鈣離子的內流，從而引起心肌痙攣。[6]

血根鹼的藥理作用[編輯]

血根鹼具有較強的體外抑菌能力，能清除多種產毒細菌的生物被膜。[7]對大腸桿菌，沙門氏菌，枯草桿菌，青黴，黃麴黴，黑麴黴等細菌真菌都有抑制或殺菌效果。[8]血根鹼作為植物源天然抗菌劑，抗菌譜寬，效果明顯。

同時血根鹼對金魚指環蟲，釘螺[9]，蟎蟲，梨木虱[10]等具有毒殺作用。

近年來國內外學者對血根鹼在抗人類腫瘤、癌症細胞的作用進行了大量研究。發現血根鹼能通過誘導細胞凋亡阻止口腔鱗狀細胞癌細胞[11]，結腸癌細胞，淋巴瘤細胞[12]，大腸癌細胞[13]，膀胱癌細胞[14]，黑色素瘤[15]細胞等癌細胞生長。 但以上發現都只是基於實驗室內的研究，目前關於該領域的臨床試驗和數據還很少，並且尚未有任何發表的相關臨床對照實驗證明其治療癌症的臨床效果。[16]美國食品藥品監督管理局警告目前有24例因為使用了含有血根鹼成分的藥膏而導致副作用的病例，副作用包括但不僅限於皮膚留下永久的損壞，癌症惡化。並表示至少有一名患者因此死亡。故此，美國食品藥品監督管理局警告不應使用任何含有血根鹼的藥膏。[17]同時，澳大利亞政府藥物管理局也建議消費者不要購買或使用含有血根鹼的藥膏來治療癌症，包括皮膚癌。[18]

在1920和1930年代，曾有公司將血根鹼作為主要原料的藥物進行出售，宣傳可以治療肺炎。咳嗽，哮喘，胃病等疾病。但是在1931年美國聯邦部門沒收了其樣品，並查明其宣傳是欺詐。最後該公司負責人在法庭認罪並接受了25美刀的罰款。[19]

血根鹼的使用[編輯]

美國原住民曾今將血根草中含有的血根鹼醫用，認為血根鹼具有催吐，輔助呼吸和治療各種小病的作用。[20]在美國殖民地，血根草中的血根鹼被用作治療疣的藥物。[21]

現代生活中，由於血根鹼有殺菌殺蟲作用，所以被運用在畜牧業和農業中。田間藥效實驗結果表明，1%血根鹼可濕性粉劑對梨木虱[10]，蘋果二斑葉蟎[22]有良好的滅殺效果。

血根鹼在動物營養和飼料中的應用。主要是基於作為抗生素的替代物來進行的。[23]在飼料中添加血根鹼可以改善腸粘膜形態，提高小腸粘膜免疫功能，從而提高斷奶仔豬的生長性能。[24]

在水產養殖中血根鹼能夠幫助殺滅水產動物病原菌，體外寄生蟲，特別是指環蟲。[25]

參考資料[編輯]

  1. ^ Sarkar S N. Isolation from argemone oil of dihydrosanguinarine and sanguinarine: toxicity of sanguinarine. Nature. 1984, 162 (4111): 265–266. 
  2. ^ Williams M K; Dalvi S; Dalvi R R. Influence of 3-methylcholanthrene pretreatment on sanguinarine toxicity in mice. Veterinary and human toxicology. 2000, 42 (4): 196–198. 
  3. ^ Pitts B J R; Meyerson L R. Inhibition of Na,K-ATPase Activity and Ouabain Binding by Sanguinarine. Drug Development Research. 1981, 1 (1): 43–49. 
  4. ^ Cienki JJ, Zaret L. An Internet misadventure: bloodroot salve toxicity. Journal of Alternative and Complementary Medicine. October 2010, 16 (10): 1125–7. PMID 20932193. doi:10.1089/acm.2010.0140. 
  5. ^ Das M, Khanna SK. Clinicoepidemiological, toxicological, and safety evaluation studies on argemone oil. Critical Reviews in Toxicology. May 1997, 27 (3): 273–97. PMID 9189656. doi:10.3109/10408449709089896. 
  6. ^ Hu C M; Cheng H W; Cheng Y W. Mechanisms underlying the induction of vasorelaxation in rat thoracic aorta by sanguinarine. Japanese journal of pharmacology. 2001, 85 (1): 41–53 [2021-06-16]. （原始內容存檔於2021-06-28）. 
  7. ^ 王靜慧; 韓劍眾; 曲道峰. 血根碱体外抑菌作用及其对细菌生物被膜的影响 (PDF). 中國畜牧雜誌. 2012, 48 (19): 67–70 [2021-06-16]. （原始內容 (PDF)存檔於2021-06-24）. 
  8. ^ Wink M; Schmeller T; Latz-Brüning B. Modes of action of allelochemical alkaloids: interaction with neuroreceptors, DNA, and other molecular targets. Journal of chemical Ecology. 1998, 24 (11): 1881–1937 [2021-06-16]. （原始內容存檔於2022-04-17）. 
  9. ^ 謝琳; 楊雙; 郭婧瑋,彭飛. 血根碱对钉螺肝脏细胞凋亡的影响. 實用預防醫學. 2015, 22 (10): 1167–1170 [2021-06-16]. （原始內容存檔於2021-06-24）. 
  10. ^ 10.0 10.1 孫光忠; 彭超美. 1%血根碱WP对梨木虱的防治效果初探. 現代農藥. 2004, (4): 34. 
  11. ^ HIKARI TSUKAMOTO; SEIJI KONDO; YOSHIKI MUKUDAI; TATSUHITO NAGUMO, ARISA YASUDA, YUJI KURIHARA, TAKAAKI KAMATANI and SATORU SHINTANI. Evaluation of Anticancer Activities of Benzo[c]phenanthridine Alkaloid Sanguinarine in Oral Squamous Cell Carcinoma Cell Line. Anticancer Research. 2011-9, 31 (9) [2021-06-16]. （原始內容存檔於2021-06-28）. 
  12. ^ Azhar R. Hussain; Naif A. Al-Jomah; Abdul K. Siraj; Pulicat Manogaran, Khalid Al-Hussein, Jehad Abubaker, Leonidas C. Platanias, Khawla S. Al-Kuraya and Shahab Uddin. Sanguinarine-Dependent Induction of Apoptosis in Primary Effusion Lymphoma Cells. American Association for Cancer Research. 2007-4, 97 (8) [2021-06-16]. （原始內容存檔於2021-06-30）. 
  13. ^ Jun Sik Lee; Won-Kyo Jung. Sanguinarine Induces Apoptosis of HT-29 Human Colon Cancer Cells via the Regulation of Bax/Bcl-2 Ratio and Caspase-9-Dependent Pathway. International Journal of Toxicology. 2012-01-03 [2021-06-16]. （原始內容存檔於2021-06-28）. 
  14. ^ Min Ho Han; Cheol Park; Cheng-Yun Jin,Gi-Young Kim,Young-Chae Chang,Sung-Kwon Moon,Wun-Jae Kim,Yung Hyun Choi. Apoptosis Induction of Human Bladder Cancer Cells by Sanguinarine through Reactive Oxygen Species-Mediated Up-Regulation of Early Growth Response Gene-1. PLOS ONE. 2013-05-22 [2022-07-20]. （原始內容存檔於2022-06-16）. 
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  17. ^ Do Not Use: Black Salve is Dangerous and Called by Many Names. FDA. FDA. [2020-10-13]. （原始內容存檔於2022-05-15）. 
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  25. ^ 王高學; 王建福; 原居林. 博落回杀灭鱼类指环虫和病原菌活性成分的研究. 西北植物學報. 2007, 27 (8): 1650–1655. 
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