γ-十二內酯

γ-十二內酯
英文名	γ-dodecalactone
別名	4-羥基十二酸內酯、γ-辛基γ-丁內酯、1,4-十二內酯
識別
CAS號	2305-05-7
PubChem	16821
ChemSpider	15940
SMILES	CCCCCCCCC1CCC(=O)O1;
InChI	InChI=1S/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-9-10-12(13)14-11/h11H,2-10H2,1H3;
InChIKey	WGPCZPLRVAWXPW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	171837
性質
化學式	C12H22O2
摩爾質量	198.3 g·mol−1
外觀	無色至淡黃色液體，有脂肪氣的桃樣果香味
密度	0.933-0.938 g/cm3
沸點	258℃; 131℃ (200 kPa); 70℃ (1.5 kPa)
溶解性（水）	溶於乙醇、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、大多數非揮發性油和礦物油。幾乎不溶於水和甘油。
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

γ-十二內酯（英語：γ-dodecalactone），又稱4-羥基十二酸內酯或1,4-十二內酯，是一種有機化合物，化學式C₁₂H₂₂O₂，是許多植物的揮發性香味成分，可用作食品香精。

自然分布

γ-十二內酯在自然中分布廣泛，是許多果實香味來源，包括桃子^[1]^[2]、草莓^[3]、李子^[4]、杏^[5]、茶籽^[6]、芒果^[7]等，同時也是白酒、威士忌^[8]等酒的香味來源之一^[9]。在動物製品中也含有γ-十二內酯。特別是奶製品，γ-十二內酯是其特徵風味物質^[10]^[11]^[12]。在一些隱翅蟲科^[13]昆蟲分泌的防禦性物質中也發現了γ-十二內酯。

性質

γ-十二內酯為無色至淡黃色液體。具有帶脂肪氣的桃樣或梨樣果香，稍帶麝香樣香蘊，其脂肪氣息比少一個碳的內酯（γ-十一內酯（德語：Undecano-1,4-lacton））重，稀釋後有桃子和奶油風味。其難溶於水和甘油，稍溶於丙二醇，可溶於乙醇、非揮發性油和礦物油^[1]^[14]^[15]。

用途

γ-十二內酯可用作日化香精和食品香精，用於調製椰子、桃、菠蘿、堅果、楓槭、梅子、櫻桃、杏等果香型香精；黃油、牛奶等乳製品香精^[14]^[15]^[1]。也可作為煙草添加劑增加香煙氣味^[16]。美國、中國、歐盟^[17]等國家已經批准γ-十二內酯作為食品香精使用，美國FEMA認定其安全性等級為公認安全（GRAS），可添加至飲料、冰淇淋、明膠、果凍、糖果、焙烤食品以及布丁中^[15]。在歐盟被列入可暫時允許使用食品香精名單，最大用量不超過5 mg/kg^[1]。作為合成香料，全球範圍內年用量在10-100噸^[18]。

製備

γ-十二內酯可以人工合成，也可微生物發酵^[19]^[20]製得。

人工合成法有多重合成路線，包括：

壬醇和丙烯酸甲酯在二叔丁基過氧化物引發劑作用下進行自由基加成反應得到^[1]。
1-十二烯-十二-酸在90°C下用硫酸處理得到^[14]。
4-羥基十二烷酸進行內酯化反應^[15]。
丙烯酸甲酯與辛醇反應得到^[15]。

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