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2,4,6-三叔丁基嘧啶

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2,4,6-三叔丁基嘧啶
识别
CAS号 67490-21-5  checkY
PubChem 3440137
ChemSpider 2682941
SMILES
 
  • CC(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
性质
化学式 C16H28N2
摩尔质量 248.41 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 77—78 °C(350—351 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6-三叔丁基嘧啶(TTBP)是一种有机化合物,化学式为HC(ButC)2N2CtBu,其中tBu = (CH3)3C。这种叔丁基取代的嘧啶是一种碱,它不能与三氟化硼结合,但可以和质子(H+)结合。它比其它一些具有位阻的吡啶衍生物便宜,例如2,6-二叔丁基吡啶2,4,6-三叔丁基吡啶2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶[1]

合成

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2,4,6-三叔丁基嘧啶可由3,3-二甲基-2-丁酮三甲基乙腈在含三氟甲磺酸酐二氯甲烷中反应得到。[1]

应用

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它在有机合成中可用作碱,如和Tf2O一起使用,用于酰胺的转化。[2]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Crich, David; Smith, Mark; Yao, Qingjia; Picione, John. 2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A Cost Effective, Readily Available Alternative to the Hindered Base 2,6-Di-tert-butylpyridine and its 4-Substituted Derivatives in Glycosylation and Other Reactions. Synthesis. 2001, 2001 (2): 0323–0326. doi:10.1055/s-2001-10798. 
  2. ^ Qian He, Jian-Liang Ye, Fang-Fang Xu, Hui Geng, Ting-Ting Chen, Hang Chen, Pei-Qiang Huang. Tf 2 O/TTBP (2,4,6-Tri- tert -butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides. The Journal of Organic Chemistry. 2021-12-03, 86 (23): 16300–16314 [2022-02-26]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.1c01572. (原始内容存档于2021-10-31) (英语).