丁二炔
外观
丁二炔 | |
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别名 | 丁二炔、联乙炔、1,3-丁二炔 |
识别 | |
CAS号 | 460-12-8 |
PubChem | 9997 |
ChemSpider | 9603 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU |
ChEBI | 37820 |
性质 | |
化学式 | C4H2 |
摩尔质量 | 50.06 g·mol−1 |
外观 | 气态 |
熔点 | -10 °C(263 K) |
沸点 | 10 °C(283 K) |
危险性 | |
警示术语 | R:R11 R19 |
MSDS | External MSDS |
主要危害 | 高度可燃 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
丁二炔(butadiyne)也称为联乙炔(Diacetylene),其分子式C4H2,是高度不饱和的碳氢化合物,含有二个三键及三个单键,是分子量最小的聚炔烃,“联乙炔”的名称表示其中有二个碳-碳的双键,而且可能是由乙炔制备,不过不表示这是乙炔的二聚体。
存在
[编辑]曾在土卫六的大气及CRL 618原行星云中都发现丁二炔,原因是其特殊的振动模式韦斯特布鲁克星云。丁二炔可能是土卫六的大气中,由乙炔及乙炔自由基C2H反应而成,乙炔自由基则是因乙炔光解而产生,乙炔自由基会再攻击乙炔中的三键,甚至在低温下都可以进行。在月球上也曾发现丁二炔[1]。
制备
[编辑]丁二炔可以由1,4-二氯-2-丁炔在低温下和氢氧化钾反应的脱卤反应来制备:[2]
- ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH
2(三甲基矽基)保护的衍生物可以由(三甲基矽基)乙炔的卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应来制备[3]:
- 2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS
相关条目
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ "The Multiplying Mystery of Moonwater" Archive.is的存档,存档日期2012-07-15, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
- ^ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne. Synthetic Communications. 1991, 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
- ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.
延伸阅读
[编辑]- Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A. Diacetylene: a candidate for industrially important reactions. Russian Chemical Reviews. 2000, 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.