氨三乙酸

氨三乙酸
	IUPAC名; 2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid
英文名	N,N-Bis(carboxymethyl)glycine; 2- [Bis(carboxymethyl)amino]acetic acid; Triglycine
识别
CAS号	139-13-9
PubChem	8758
ChemSpider	8428
SMILES	O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O;
Beilstein	1710776
Gmelin	3726
UN编号	2811
EINECS	205-355-7
ChEBI	44557
RTECS	AJ0175000
DrugBank	DB03040
KEGG	C14695
MeSH	Nitrilotriacetic+Acid
性质
化学式	C6H9NO6
摩尔质量	191.14 g·mol−1
外观	白色结晶
熔点	242 °C（515 K）（分解）
溶解性（水）	3.8 g（25 °C）
热力学
ΔfHm⦵298K	−1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H319, H351
P-术语	P281, P305+351+338
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1.1 g kg−1 (口服，大鼠)
相关物质
相关羧酸	EDTA; 亚胺二乙酸; N,N'-乙二胺二琥珀酸;
相关化学品	三乙醇胺; 三(2-胺乙基)胺;
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氨三乙酸（NTA）^[6]是一种氨基多羧酸，示性式为N(CH₂CO₂H)₃。它在常温常压下是一种无色固体，可做为螯合剂与Ca²⁺（钙离子）、Co²⁺（亚钴离子）、Cu²⁺（铜离子）和Fe³⁺（铁离子）等金属离子形成配位化合物（螯合物）。 ^[7]

制备

氨三乙酸及其钠盐可商购获得。它由氨、甲醛和氰化钠或氰化氢为原料所制备。每年全球产能估计为10万吨。NTA 也作为EDTA合成中的杂质，由氨副产物的反应产生。 ^[8]

氯乙酸和氯化铵反应也能得到氨三乙酸。^[9]

配位化学及应用

NTA 是一种三足四牙负三价配体。 ^[10]

NTA 的用途类似于 EDTA，两者都是螯合剂。NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作为水软化剂、洗涤剂和清洁剂的功能。

在一项应用中，NTA可用于将铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的铬、铜和砷。 ^[11]

实验室中应用

在实验室中，该化合物用于错合滴定。 NTA 的一种变体用于在组氨酸标签方法中进行蛋白质分离和纯化。 ^[12]修饰后的 NTA 可用于将镍固定在固体支持物上。这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标记的蛋白质。 ^[13]

组氨酸标签结合金属螯合剂复合物的金属。以前，亚胺二乙酸用于此目的。现在，更常用的是氨三乙酸。 ^[14]

Ernst Hochuli等人在1987年于实验室将 NTA 配体和镍离子用于耦合到琼脂糖珠上。 ^[15]这种Ni-NTA 琼脂糖（页面存档备份，存于互联网档案馆）是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具。

NTA复合体
[Ni(NTA)(H₂O) ₂ ]^-结构的三个视图。
钙阳离子与氨三乙酸根阴离子生七配位错合物[Ca(NTA)(H₂ O)₃ ]^-的结构式。
氨三乙酸铒铵晶体，其中铒的化合价为+3。

毒性与环境作用

氨三乙酸可引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激；并可能导致肾脏和膀胱损伤。预计该化合物有可能导致人类癌症。 ^[2]

与 EDTA 相比，NTA 易于生物降解，并且在废水处理过程中可几乎被完全去除。 NTA 对环境的影响很小。尽管广泛用于清洁产品，但供水中的浓度太低，不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响。 ^[16]

参考资料

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