衣康酸

衣康酸
IUPAC名 2-Methylidenebutanedioic acid
英文名	Itaconic acid
别名	亞甲基丁二酸、分解烏頭酸、亞甲琥珀酸
识别
CAS号	97-65-4  Y
PubChem	811
ChemSpider	789
SMILES	OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI	1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey	LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYAS
ChEBI	30838
KEGG	C00490
性质
化学式	C5H6O4
摩尔质量	130.099 g·mol⁻¹
外观	白色晶体
密度	1.6320 g/cm3
熔点	167 - 168 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

衣康酸（Itaconic acid）是一种五个碳的二羧酸。它是柠檬酸蒸馏时的三种产物之一，其他两个产物为柠康酸和中康酸。衣康(Itaconic)一词是乌头(aconitic)一词的易位构词。

性质

衣康酸是白色有特殊气味的结晶，可溶于水、乙醇、丙酮，微溶于氯仿、苯和乙醚。不易挥发，在真空下能升华，过热分解。易聚合。

制取

生物法：以碳水化合物为原料，加氮源和无机盐，经土曲霉作用而得。

化学法：

1、以柠檬酸为原料，催化剂存在下加热得柠康酸，再热至220度异构化，得衣康酸。

2、以异柠檬酸、乌头酸或乌头酸酐为原料制得。

3、以丁二酸酐或丁二酸二酯为原料，在钍盐催化下与甲醛反应得到柠康酸，加热异构化得到衣康酸。

4、由顺酐的酯化、加成、亚甲基化和水解而得。

用途

用作化学试剂，合成纤维、合成树脂的单体，粘结剂等。

柠檬酸依次转化为顺乌头酸、衣康酸、柠康酸