苯硼酸
| 苯硼酸 | |
|---|---|
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| 英文名 | Phenylboronic acid |
| 别名 | 苯基硼酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 98-80-6 
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| PubChem | 66827 |
| ChemSpider | 60191 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 202-701-9 |
| ChEBI | 44923 |
| DrugBank | DB01795 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H7BO2 |
| 摩尔质量 | 121.93 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色粉末 |
| 熔点 | 216～219 ℃ |
| 溶解性（水） | 10 g/L (20℃)[1] |
| 结构 | |
| 分子构型 | 平面型 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 刺激性 Xi 有害 Xn 危害环境N | |
| 警示术语 | R：R22, R36/37/38, R20/21/22[1] |
| 安全术语 | S：S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1] |
| MSDS | [1][失效連結] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯硼酸（化学式：PhB(OH)2）是一种有机硼酸，由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到。
性质
[编辑]白色斜方晶体，在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。分子为平面型，理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2 杂化，含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。[2]
暴露在空气中或者在加热条件下，容易脱水，形成三分子的聚合物。
制备
[编辑]该试剂已商品化，各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂（如苯基溴化镁）与硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反应来制备。[3]
应用
[编辑]用作有机合成试剂。用途有：
- Suzuki反应中的试剂。[4]
- 可与二醇或二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性质可用于顺式和反式二醇的分离。
- 用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应，而且极易离去。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-08-16）.
- ^ Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430.
- ^ Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68.
- ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866.
