尿黑酸

尿黑酸
	IUPAC名; (2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
别名	高龙胆酸，黑尿酸
识别
CAS号	451-13-8
PubChem	780
ChemSpider	759
SMILES	O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O;
InChI	1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12);
InChIKey	IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
ChEBI	44747
DrugBank	DB08327
KEGG	C00544
MeSH	Homogentisic+acid
性质
化学式	C8H8O4
摩尔质量	168.15 g·mol−1
熔点	150-152 °C（423-425 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

尿黑酸（2,5-二羟基苯乙酸）是一种酚酸，发现于草莓树蜜中^[1]。它也存在于细菌性植物病原体野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv. phaseoli）^[2]中，在解脂耶罗维亚酵母（Yarrowia lipolytica）^[3]中它与制造褐色素有关。

威廉·普洛特将其命名为melanic acid，但该名称较不常见。

人体病理学

若缺乏酪氨酸降解途径中的尿黑酸1,2-双加氧酶（通常由突变导致），则会导致过量的尿黑酸及其氧化物alkapton积累，因而造成黑尿症。^[4]

中间体

在芳香族氨基酸的分解代谢中，如苯丙氨酸和酪氨酸，它是其中的一个中间体。

参考

^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o.
^ Goodwin PH and Sopher CR. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology. 1994, 40 (1): 28–34 [2015-01-10]. doi:10.1139/m94-005. （原始内容存档于2011-07-21）.
^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol. 2001, 67 (8): 3463–3468. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB; et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal Medicine. 2002, 347 (26): 2111–21 [2015-01-10]. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736. （原始内容存档于2010-01-05）.

[1] Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o.

[2] Goodwin PH and Sopher CR. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology. 1994, 40 (1): 28–34 [2015-01-10]. doi:10.1139/m94-005. （原始内容存档于2011-07-21）.

[3] Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol. 2001, 67 (8): 3463–3468. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.

[Phornphutkul-4] Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB; et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal Medicine. 2002, 347 (26): 2111–21 [2015-01-10]. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736. （原始内容存档于2010-01-05）.

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