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四(4-硼酸基苯基)甲烷

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四(4-硼酸基苯基)甲烷
识别
CAS号 153035-55-3  checkY
性质
化学式 C25H24B4O8
摩尔质量 495.70 g·mol⁻¹
密度 1.41±0.1 g·cm−3[1]
溶解性 0.041 g·L−1(25 °C,pH = 6.38)[1]
pKa 7.79±0.16[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

四(4-硼酸基苯基)甲烷四苯甲烷中苯环对位的氢被-B(OH)2取代而成的有机化合物,化学式为C25H24B4O8。它可以四(4-溴苯基)甲烷为原料,与硼酸三甲酯[2]联硼酸频那醇酯[3]在一定条件下反应得到。该化合物具有有机硼酸的通性,如在钯化合物的催化下发生Suzuki反应来得到碳链增长的化合物,例如和二卤代芳烃之间的反应,生成共价有机框架材料(COF)[4];目前已知的进行量子效应实验的最多原子数的分子也是由此合成的。[5]

其甲硅烷的类似物已被制得。[6]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2019 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2019-10-9]
  2. ^ Lei Zhang, Jin‐Shi Sun, Fuxing Sun, Peng Chen, Jia Liu, Guangshan Zhu. Facile Synthesis of Ultrastable Porous Aromatic Frameworks by Suzuki–Miyaura Coupling Reaction for Adsorption Removal of Organic Dyes. Chemistry – A European Journal. 2019-03-12, 25 (15): 3903–3908 [2019-10-09]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201805713 (英语). . Supporting Information. (PDF)
  3. ^ Luke A. Baldwin, Jonathan W. Crowe, David A. Pyles, Psaras L. McGrier. Metalation of a Mesoporous Three-Dimensional Covalent Organic Framework. Journal of the American Chemical Society. 2016-11-23, 138 (46): 15134–15137 [2019-10-09]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.6b10316. (原始内容存档于2021-07-31) (英语). . Supporting Information页面存档备份,存于互联网档案馆) (PDF)
  4. ^ Hyung Joon Jeon, Jung Hoon Choi, Yeob Lee, Kyung Min Choi, Jung Hyo Park, Jeung Ku Kang. Highly Selective CO2-Capturing Polymeric Organic Network Structures. Advanced Energy Materials. 2012-02, 2 (2): 225–228 [2019-10-09]. doi:10.1002/aenm.201100648 (英语). 
  5. ^ Yaakov Y. Fein, Philipp Geyer, Patrick Zwick, Filip Kiałka, Sebastian Pedalino, Marcel Mayor, Stefan Gerlich, Markus Arndt. Quantum superposition of molecules beyond 25 kDa. Nature Physics. 2019-09-23 [2019-10-09]. ISSN 1745-2473. doi:10.1038/s41567-019-0663-9. (原始内容存档于2020-05-24) (英语). 
  6. ^ Marcus Rose, Andreas Notzon, Maja Heitbaum, Georg Nickerl, Silvia Paasch, Eike Brunner, Frank Glorius, Stefan Kaskel. N-Heterocyclic carbene containing element organic frameworks as heterogeneous organocatalysts. Chemical Communications. 2011, 47 (16): 4814 [2019-10-09]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c1cc10268k (英语).