伪乌头碱

伪乌头碱
	IUPAC名; 8-(Acetyloxy)-20-ethyl-3,13-dihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14α-yl 3,4-dimethoxybenzoate
别名	假乌头碱、欧乌头碱
识别
CAS号	127-29-7
PubChem	3035296
ChemSpider	390354
SMILES	O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7;
InChI	1/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7)15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10-11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1;
InChIKey	YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQBX
性质
化学式	C36H51NO12
摩尔质量	689.79 g·mol−1
熔点	202 °C（475 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

伪乌头碱（英語：pseudaconitine或nepaline）是一种从毛莨科植物印度乌头（英语：Aconitum ferox）（学名：Aconitum ferox）根部中提取得到的剧毒二萜生物碱。1878年由Wright 和Luff在印度乌头中发现并提取，其为印度毒药bikh、bish和nabee的毒物成分之一^[1]。

伪乌头碱是乙酰胆碱酯酶的中度抑制剂^[2]。这种酶主要功能是将神经递质乙酰胆碱水解，当乙酰胆碱酯酶被伪乌头碱抑制后，累积的乙酰胆碱会持续刺激肌肉、腺体和中枢神经系统。此外，少量的伪乌头碱还会导致舌头、嘴唇和皮肤刺痛^[3]。

伪乌头碱为脂溶性物质，干伪乌头碱受热会热解成无刺激性的焦伪乌头碱（C₃₄H₄₇O₁₀N）^[3]^[4]。

参考文献

^ Monkshood. AACC.org. [9 November 2018].
^ Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000
^ ^3.0 ^3.1 Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901
^ Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963

[1] Monkshood. AACC.org. [9 November 2018].

[2] Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000

[reference1-3] 3.0 ^3.1 Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901

[4] Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963

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相关条目

参考文献