乙酰胂胺

乙酰胂胺
	IUPAC名; [3-(乙酰氨基)-4-羟基苯基]胂酸; (3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonic acid
别名	N-乙酰基-4-羟基间阿散酸、阿西太松、滴维净、醋氨胂
识别
CAS号	97-44-9
PubChem	1985
ChemSpider	1908
SMILES	CC(=O)Nc1cc(ccc1O)[As](O)(O)=O;
InChI	1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15);
InChIKey	ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYAX
UN编号	3465
EINECS	202-582-3
ChEBI	135135
DrugBank	DB13268
KEGG	D07110
MeSH	Acetarsol
性质
化学式	C8H10AsNO5
摩尔质量	275.09 g·mol−1
药理学
ATC代码	A07AX02（A07），G01AB01, P01CD02, P51AD05
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H301, H331, H410
P-术语	P261, P273, P301+310, P311, P501
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰胂胺（英語：acetarsol，acetarsone^[1]）又称阿西太松、醋氨胂等，是一种抗感染药，对阿米巴原虫等原虫有杀灭的作用，用于治疗急性阿米巴痢疾、滴虫病、阴道鞭毛滴虫病^[2]^[3]。

1921年由巴斯德研究所的埃内斯特·富尔诺发现^[4]，并以商品名Stovarsol进行售卖^[5]^[6]。乙酰胂胺曾经以口服的形式进行给药，因为毒性原因，后改为栓剂的形式进行局部给药^[7]。乙酰胂胺也是合成另一种抗阿米巴感染药物胂硫醇（英语：Arsthinol）的原料。乙酰胂胺于1997年8月12日从美国市场撤销^[4]。

医疗用途

乙酰胂胺曾经被用于治疗梅毒、阿米巴病、热带肉芽肿（雅司病）、昏睡病和疟疾。也可用于治疗阴道滴虫病和白色念珠菌感染。口服给药可以治疗肠道阿米巴感染，以栓剂的形式可治疗直肠炎或阴道滴虫感染^[4]。乙酰胂胺为早期抗滴虫药，如今已被甲硝唑等硝基咪唑类药物取代^[8]。

作用机制

乙酰胂胺的作用机制尚未完全探明，推测其与寄生虫中的含巯基的蛋白质发生结合，产生致命的As-S键来毒杀寄生虫^[4]。

药代动力学与毒性

乙酰胂胺中含有五价砷基团，使得其具有抗原虫和驱虫特性，乙酰胂醇中的砷主要通过尿液排出。服用乙酰胂醇后，尿液中的砷含量接近毒性范围，一些报告表明，砷的代谢可能对生理造成危害^[4]。也有报告表明乙酰胂胺会对眼睛产生影响，例如视神经炎和视神经萎缩等^[9]。

合成

由3-硝基-4-羟基苯胂酸经还原制得3-氨基-4-羟基苯胂酸，随后在碱性条件与乙酐反应进行乙酰基化，可制得粗乙酰胂胺。经重结晶等纯化步骤可制得医药级乙酰胂胺^[2]。

参考文献

^ FDA Substance Registration System: Acetarsol. [6 May 2021]. （原始内容存档于8 January 2021）.
^ ^2.0 ^2.1 安家驹 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000: 32-33.
^ Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D. Acetarsol pessaries in the treatment of metronidazole resistant Trichomonas vaginalis. Int J STD AIDS. April 1999, 10 (4): 277–80. PMID 12035784. S2CID 27353282. doi:10.1258/0956462991913943.
^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2021-03-31] （英语）.
^ Éric Fouassier, Ces poisons qui guérissent, oct. 1996, p. 5. (PDF). [2010-04-01]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-05）.
^ Traité de chimie organique, sous la direction de Victor Grignard, Paul Baud, vol. 22, Masson, 1959, p. 1127-1130.
^ Gionchetti P, Rizzello F, Morselli C, Campieri M. Review article: problematic proctitis and distal colitis. Aliment. Pharmacol. Ther. October 2004, 20 (Suppl 4): 93–6. PMID 15352902. S2CID 72699260. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02049.x .
^ 刘国华 (编). 乙酰胂胺 Acetarsol. 新编临床实用抗感染药物手册. 辽宁科学技术出版社. 2023.
^ PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-01-16] （英语）.

[1] FDA Substance Registration System: Acetarsol. [6 May 2021]. （原始内容存档于8 January 2021）.

[d-2] 2.0 ^2.1 安家驹 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000: 32-33.

[pmid12035784-3] Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D. Acetarsol pessaries in the treatment of metronidazole resistant Trichomonas vaginalis. Int J STD AIDS. April 1999, 10 (4): 277–80. PMID 12035784. S2CID 27353282. doi:10.1258/0956462991913943.

[:0-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 ^4.4 PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2021-03-31] （英语）.

[5] Éric Fouassier, Ces poisons qui guérissent, oct. 1996, p. 5. (PDF). [2010-04-01]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-05）.

[6] Traité de chimie organique, sous la direction de Victor Grignard, Paul Baud, vol. 22, Masson, 1959, p. 1127-1130.

[pmid15352902-7] Gionchetti P, Rizzello F, Morselli C, Campieri M. Review article: problematic proctitis and distal colitis. Aliment. Pharmacol. Ther. October 2004, 20 (Suppl 4): 93–6. PMID 15352902. S2CID 72699260. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02049.x .

[8] 刘国华 (编). 乙酰胂胺 Acetarsol. 新编临床实用抗感染药物手册. 辽宁科学技术出版社. 2023.

[9] PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-01-16] （英语）.

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