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ε-己内酯

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Ε-己内酯
Skeletal formula of caprolactone
Ball-and-stick model of the caprolactone molecule
IUPAC名
Oxepan-2-one
英文名 Caprolactone
别名 己内酯
识别
CAS号 502-44-3  checkY
PubChem 10401
ChemSpider 9972
SMILES
 
  • C1CCC(=O)OCC1
InChI
 
  • 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
InChIKey PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
ChEBI 17915
KEGG C01880
性质
化学式 C6H10O2
摩尔质量 114.14 g·mol⁻¹
密度 1.030 g/cm3
熔点 -1 °C(272 K)
沸点 241 °C(514 K)([2]
溶解性 混溶[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

ε-己内酯己内酯,是一种七元环内酯,得名于己酸,為無色液體,溶於大多數有機溶劑和水,曾作為己内酰胺前体而大规模生产。[3]

生产使用

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ε-己内酯开环聚合为聚己内酯

己内酯通过用过氧乙酸环己酮拜耳-维立格氧化工业制备。

己内酯用于生产高度专业化聚合物,如开环聚合生成聚己内酯(也称为聚卡普林,缩写PCL[3],在手术中用作缝合材料。[4]

反应性

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己内酯虽然不再经济性,但曾经作为己内酰胺前体而生产,在高温下用氨处理可得到内酰胺:

(CH2 )5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O

己内酯羰基化水解后可得庚二酸,其内酯环很容易被亲核试剂如醇和水打开而得到聚内酯,最终得到 6-羟基己二酸。

相关化合物

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几种其他己内酯包括α-、β-、γ-和δ-己内酯。都是手性的。 (R)-γ-己内酯是一些水果和蔬菜香气部分,[5]也是由谷斑皮蠹所产生的一种信息素[6] δ-己内酯存在于加热乳脂中。[7]

一种己内酯醚用作AP/AN/Al火箭推进剂HTCE(Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether)粘合剂。[8]

安全性

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己内酯迅速水解,生成的羟基羧酸表现出毒性,常见于其他羟基羧酸,[9]会引起严重的眼睛刺激,暴露于其中可能导致角膜损伤。

参考

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  1. ^ ε-caprolactone SIDS Initial Assessment Report (PDF). OECD. [2017-10-12]. (原始内容 (PDF)存档于2011-08-15). 
  2. ^ Capa Monomer product data sheet (PDF). Perstorp. 2015-02-27 [2017-10-11]. (原始内容 (PDF)存档于2017-02-02). 
  3. ^ 3.0 3.1 Köpnick, Horst; Schmidt, Manfred; Brügging, Wilhelm; Rüter, Jörn; Kaminsky, Walter. Polyesters. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a21_227. 
  4. ^ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report. CureHunter. [2017-10-11]. (原始内容存档于2018-07-15). 
  5. ^ Mosandl, A.; Günther, C. Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1989, 37: 413–418. doi:10.1021/jf00086a031. 
  6. ^ Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry. 1990, 55 (6): 1928–1932. doi:10.1021/jo00293a044. 
  7. ^ Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat. Journal of Dairy Science. 1965, 48 (5): 615–616. doi:10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4可免费查阅. 
  8. ^ HTCE
  9. ^ Miltenberger, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_507.