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甲基二溴戊二腈

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甲基二溴戊二腈
Structural formula of methyldibromo glutaronitrile
IUPAC名
2-溴-2-溴甲基-戊二腈
2-Bromo-2-(bromomethyl)-pentanedinitrile
别名 溴菌腈、MDBGN
识别
CAS号 35691-65-7  checkY
PubChem 61948
ChemSpider 55806
SMILES
 
  • C(CC(CBr)(C#N)Br)C#N
InChI
 
  • 1/C6H6Br2N2/c7-4-6(8,5-10)2-1-3-9/h1-2,4H2
InChIKey DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYAK
EINECS 252-681-0
ChEBI 62823
性质
化学式 C6H6Br2N2
摩尔质量 265.93 g·mol−1
外观 黄白色晶体
熔点 51.2—52.5 °C（124.2—126.5 °F；324.3—325.6 K）
沸点 212 °C（485 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲基二溴戊二腈（英語：Methyldibromo glutaronitrile，MDBGN），用作农药时称为溴菌腈[1]（英語：Bromothalonil），是一种广泛使用的防腐剂。能抑制和消灭细菌、真菌及藻类的生长，在农药、化妆品、皮革、造纸等众多领域都有使用[2]。

由2-亚甲基戊二腈与溴在30℃以下得到。且接触皮肤会产生过敏。

过敏与历史

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在20世纪80年代中期，MDBGN开始允许在化妆品中使用，并不晚于90年代早期出现了第一例由含MDBGN化妆品引起的的过敏性接触皮炎报道[2][3]。经过动物实验以及相关研究，证实其为MDBGN所致，但此时美国任然允许在留驻型化妆品中添加不超过0.025%，在洗去型化妆品中为0.06%[2]。

20世纪90年代期间，MDBGN仍在诸如润滑乳、湿巾、洗发水、沐浴露等护肤品中作为防腐剂使用，在工业上则运用于油墨、胶水和药用凝胶的防腐[4]。

2005年，欧盟禁止MDBGN添加到留驻型化妆品中[5]，并于2007年将范围扩大洗去型化妆品中[3]。

根据一项在北美开展的调查显示，在2005至2006年期间，MDBGN在常见贴皮测试过敏原中排名第九，占比5.8%[6]。

2007年，中华人民共和国将MDBGN列为淋洗类产品中限用防腐剂，限量 0.1%，到2015年则全面禁止其添加到化妆品中[7]。

参考文献

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  1. ^ 农业部国际交流服务中心 (编). 汉英农业分类词典. 北京: 中国农业出版社. 2005: 182. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Australian Industrial Chemicals Introduction Scheme. Existing Chemical Hazard Assessment Report—Methyldibromo glutaronitrile （MDBGN） (PDF). Department of Health and Aged Care. Australia Goverment. [2024-07-04]. 
  3. ^ 3.0 3.1 Ngan, Vanessa. Allergy to methyldibromo glutaronitrile. DermNet NZ. [21 September 2013]. （原始内容存档于2016-07-31）. 
  4. ^ Allergy to methyldibromo glutaronitrile. Dermnetnz.org. 2014-01-20 [2014-04-09]. （原始内容存档于2016-07-31）. 
  5. ^ Jeanne Duus Johansen; Peter J. Frosch; Jean-Pierre Lepoittevin. Contact Dermatitis. Springer. 29 September 2010: 575 [21 September 2013]. ISBN 978-3-642-03827-3. 
  6. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006. Dermatitis. 2009 May–Jun;20(3):149-60.
  7. ^ 全国标准信息公共服务平台. 化妆品中甲基二溴戊二腈的测定 气相色谱法. 国家市场监督管理总局 国家标准化管理委员会. [2024-07-04]. 

延伸阅读

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