四甲基硅烷
外观
(重定向自四甲基硅)
四甲基硅烷 | |
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IUPAC名 Tetramethylsilane | |
识别 | |
缩写 | TMS |
CAS号 | 75-76-3 |
PubChem | 6396 |
ChemSpider | 6156 |
SMILES |
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Beilstein | 1696908 |
UN编号 | 2749 |
EINECS | 200-899-1 |
ChEBI | 85361 |
RTECS | VV5705400 |
MeSH | Tetramethylsilane |
性质 | |
化学式 | C4H12Si |
摩尔质量 | 88.22 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.648 |
熔点 | -99.06 °C (174.09 K) |
沸点 | 26.6 °C (299.75 K) |
溶解性(水) | 低 |
结构 | |
配位几何 | 正四面体 |
偶极矩 | 0 |
危险性 | |
警示术语 | R:R20,R36,R37,R38. |
安全术语 | S:S16,S24/25,S7/9. |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关烷烃 | 硅烷 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四甲基硅烷(常常根据其英文名简写为TMS)是取代硅烷的一种,分子式为Si(CH3)4,是最简单的四取代硅烷。四甲基硅烷不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件,还在其他方面,比如核磁上有重要的应用。
合成与反应
[编辑]四甲基硅烷是硅和氯甲烷反应制备氯代甲基硅烷(包括氯代三甲基硅烷,二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷)的副产物[1]。另外,它还是化学气相沉积中二氧化硅或碳化硅的前驱体,生成何种产物取决于气相沉积条件。
四甲基硅烷中的一个甲基氢可被丁基锂去质子化,得到(H3C)3SiCH2Li,这是个比较常见的烷基化试剂。
在核磁共振波谱中的应用
[编辑]四甲基硅烷在核磁共振波谱的1H、13C和29Si谱中起到标定化学位移零点的作用。因为四甲基硅烷的12个氢是相同的,4个碳也是均等的,这样四甲基硅烷在1H谱中和完全去耦的13C谱中均呈现一个单峰,而目前几乎所有可用1H谱和13C谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处(即化学位移更大处),不会产生互相干扰。[2]
参考来源
[编辑]- ^ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
- ^ The Theory of NMR - Chemical Shift (页面存档备份,存于互联网档案馆). University of Colorado.